第四章炔烃二烯烃红外光谱 学习要求 1.掌握炔烃及二烯烃的命名及结构。 2.掌握炔烃的化学性质及共轭二烯烃的反应。 3.掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别、碳原子sp 杂化与sp2、sp3杂化的比较。 4.了解炔烃及二烯烃的物理性质。 5.理解丁二烯的分子结构及共轭效应和超共 轭效应。 6.了解红外光谱在有机物结构测定中的应用
I炔烃(alkynes) 一，结构与命名 一C三C 三 杂化 一个σ键两个元键 H一C三CH线型分子 s%键长键能 ·随S成分增加，碳碳键长 C-C(sp) 25154347 缩短； C=C(sp333134 611 ·随$成分增加，碳原子电 C三C(sp)50120837 负性增大
三C一H炔氢具有酸性 HC=CH NH2>HC=C:NH3 (pKa=25) C-H键中，C使用的杂化轨道S轨道成分越多，H的酸性越强 碳氢化合物中H的酸性顺序： 三C-H>=C-H>C-H sp- sp- Sp3 预测下列化合物中C-H键的键长、键能大小： 键长/nm键能/J,mol CH3-CH3 -C-H 0.110410 CH2=CH2=C-H0.108 423 H-C=C-H三C-H0.106460
几个实例 CH,CH=CHC =CH CH CCH,CH=CH, 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 3-penten-1-yne 1-penten-4-yne 12 CH=CCH,CH=CHCH,CH,CH=CH, 6 (S-7-甲基环辛烯-3-炔 4.8-壬二烯-1-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne 4,8-nonadien-I-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小
CH:CHC=CCHCHCH3 5甲基3庚炔 CHs CH3C=CCHCH2CH=CH2 CH3C=CCHCH2CH=CHCH3 C2Hs CH=CH2 4-乙基-1-庚烯-5-炔 5-乙烯基-2-辛烯-6-炔