第三章烯烃(alkenes) 。学习要求: ·1.掌握烯烃的分子结构,同分异构现象和命名法 2.掌握烯烃的化学性质及亲电加成的反应历程: 催化氢化、氢化热、亲电加成,马尔柯夫尼柯夫规 则,硼氢化、氧化反应、臭氧化反应。 ·3.掌握碳正离子的结构及其稳定性。 4,理解HBr的过氧化物效应。 5.了解烯烃的烯烃的物理性质及制备方法。 作业;2,3,6,9,10,11,12,15
*通式:CH2 31.烯烃的结构 官能团:C=C(T0键); =Csp;五个0键在同一个 e是8织 平面上;兀电子云分布在平 面的上下方。 C-C C=C 键能/kJmol 346 610 键长/nm 0.154 0.134 π键键能:264kJ/mol 思考:C=C能否像C-C那样旋转?为什么?
π键使C-C键旋转受阻。与双键碳相连的基团或原子在空间有 固定的排列。 3.2.命名和异构 1.IUPAC命名法 )选择含双键最长的碳链为主链:2)近双键端开始编号 3)将双键位号写在母体名称之前。 CH2 CH CH2CH CHCH-CHCH2CH2CH 3-乙基-1-己烯 4-乙基环己烯 CH2=CH CH2=CHCH, CH3CH=CH 乙烯基 烯丙基 丙烯基
2.顺反异构体的命名和Z、E标记法 讨论:(1)试写出CH4最长链为五个C的烯烃的 各种构造异构体。 (2)以上异构体中哪些具有顺反异构体?怎 样判断? *判断依据:两个双键碳原子各带有不同的取代基 时,都可能有顺反异构体。 eg C兰C >c=c< >-c<
顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 CH CH2CH: H CH2CH: C=C H CHY H 顺-2-戊烯 反2-戊烯 乙式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键同侧: E式:双键碳原子上两个较优基团或原子处于双键异侧。 (优)CH3 CH2CH3(优) CH(CH)2(优 CH (优)CHCH CH2CH2CH3 (Z☑-3-甲基-2-戊烯 E)-3-甲基-4-异丙基3-庚烯