兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 第十章醇和醚 1.将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。 OH CH3 CH:-C-CH3 人 OH (1)仲醇，2-戊醇(2)叔醇，叔丁醇(3)叔醇，3,5一二甲基-3一己醇 OH 入oH HOCH2CH2CH2OH (4)仲醇，4一甲基一2一己醇（⑤）伯醇，1一丁醇(6)伯醇，1,3一丙二醇 OH OH 人√AV ()仲醇异丙醇 (8)仲醇1一苯基乙醇（⑨）2一壬烯一5一醇 2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2一甲基一2一戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 3.下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。 解：溶解度顺序如右：(4)>(2)>(1)>(3)>（⑤） 理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度趣大，醚可与水形成 氢键，而丙烷不能 4.区别下列化合物 解：(1) 烯丙醇 丙醇 1一氯内烷 溴水 褪色 不变 不变 浓流酸 溶解 不溶 (2) 2一丁醇 1一丁醇 2一甲基一2一丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑 (3) 一苯乙醇 B一苯乙醇 卢卡斯试剂 立即变浑 加热才变浑 5.顺一2-苯基一2一丁烯和2一甲基一1一戊烯经硼氢化一氧化反应后，生成何种 产物？
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 解： CHs C-C-CHg CH3 H NaOHHOCHCHCHOH CH3 CH3 CHa CH2-C-CH.CH,CH B2H NaOHH2O HOCHCHCHCHCHs 6.写出下列化合物的脱水产物 解：) CH3CH=C(CH3)2 (2)(CH3)2C-CHCH2OH (3) CH=CHCH; (4) CH-CHCH(CH3)2 CH3 CH3 CH:CH=C-C=CHCH; 7.比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。 解：()反应速度顺序：对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇。 (2)苄醇>B苯基乙醇>a-苯基乙醇。 8.（1)3一丁烯一2一醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下 CH-CH-CHCH,HBr >CH2=CH-CHCH3 BrCH2CH=CHCH3 OH CH2-CH-CHCH,H' →Cs-CH-CHCH,-,9 OH +OH2 CH2=CH-CHCH3>CH2CH=CHCH3 Br CH2=CH-CHCH3 BrCH2CH=CHCH3 Br (2)2一丁烯一1一醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。 解：反应产物和反应机理如下： HOCH:CH-CHCH,-HBr BrCH.CH-CHCHCH2-CHCHCH OH
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 H HOCH2CH-CHCH3 →H2OCH2CH-CHCH -H,0 ,CH,CH-CHCH,← →CH2-CHCHCH Br' BrCH2CH=CHCH3 CH:-CHCHCHs 9.应历程解释下列反应事实 解：(1)反应历程： H (CH3)CCHCH (CH );CCHCH (CH)CCH-CH: CH CH3 CHa CH,-HCH→CH,-C-CHCH,-H、 CHy (CH3)2CHC=CH2+(CH3)2C-(CH3)2 CH: (2)反应历程： CH2OH H' -CH2 CH -H9 H CH 10.用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。 解：1.2-戊醇： CH:CHO+CH:CH2CH2MgBr->CH3CHCH2CH2CH3 OMgBr OCHCHCH.CH:CH OH
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 CH:MgBr+OCHCH2CH2CH2CH3 >CH:CHCH2CH2CH3 OMgBr H:O.H CH:CHCH2CH2CH3 OH (2)2-甲基-2丁醇： CH;CH2MgBr+CH:COCH3- →cuen0 O.CICE8& OMgBr OH CH3 H2O,H" CH3 CH3MgBr CH;COCH2CH3 →CH,CH,CCH CH3CH2CCH3 OMgBr OH (3)2一苯基一1一丙醇 .MgBr OCHCH2CH3 ◇CHCH,HiHO CHCH2CH; OMgBr OH CHO CHCH2CH3 HaQ" CHCH2CH3 CH3CH2CH2MgBr OMgBr OH (4)2一苯基-2-丙醇： CH3 CH3 CH3MgBr+CH:CO-CcHs- C-CH,H,0,耳 C-CH; OMgBr OH CH: MgBr CH3 -CH +CH;COCH3 -CH:H2O,H OMgBr OH 11.合成题 解：(1)甲醇，2一丁醇合成2一甲基丁醇： CH,CHCH-CH PClCH CHCHCH,Me(C CH.CHCH.CH, OH C MgCl
兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题华 CH,OH[O】→CH,0 H20,H CH3 →CH,CH2CHCH2OH CH3CHCH2CH3 MgCl (2)正丙醇，异丙醇合成2甲基一2一戊醇 CHCH.CH.OH PCbCH.CHCH.MCH →CH3CHCH2MgCI CHCHCH,IO] CH:COCH: OH CHa CH:CH2CH2MgCl+CH:COCH3- H,0HCH,CCH,CH,CH OH (3)甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇： PCl3 CH3OH →CH,CIMg(C,H9 CHMgCI CH,OH-[O]→CH,0 CH,CH.OH PCCH,CH-CI CH,CH,OH[O】→CH,CHO CH3CH2MgCl +CH2O_ H2OH CHCHCHOH CH3MgCl CH3CHO H20,H CHaCHCH OH (4)2-甲基一丙醇，异丙醇合成2,4一二甲基一2一戊烯 CH3CHCH [O] -CH;COCH3 OH CH3 CH3 CH3 CHCHCHOH PC CH,CHCH-CI MCHCH,CHCH-MgCI CH;COCH CH3CH3 CH3 CH3 O.CH.CHCH.CCH,OCH.CHCH-CCH OH (5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯 CHCH-CHCICHCH-CN HOCHCHCH.CO CI OH CI