第十章醇和醚 ·学习要求: ·1.掌握醇、醚的分类及其命名法 2.掌握氢键对熔点、沸点、水溶性、红外吸收峰位移 等物理性质的影响。 3.掌握醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。 ·4.理解醇和醚的结构特点。 5.理解E1与SN1,E2与SN2之间的竞争及影响因素。 6.了解醇、醚的制备方法,环氧乙烷的性质和用途及 冠醚和相转移催化剂。 作业1:P2441,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14, 17,18,20,21,22,25,28
10.1醇的定义和分类 定义 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧链 上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。 CH3CH2OH OH CH2OH 乙醇 环己醇 环己甲醇 脂肪醇 脂环醇 脂环醇 CH2OH OH 苯甲醇 苯酚 芳香醇 酚
二分类 CH3CH2CH2CH2OH 一级醇(伯醇) CH2=CH-0H=→CH3CHO CH3CH2CHOH 烯醇 元 二级醇(仲醇) CH3 CH3 RCH=C-OH RCH2-C-R' 醇 CH3COH 三级醇(叔醇) R CH3 烯醇 R OH -H0 R-C-0 元 R COH HOCH2CH2OH 乙二醇 个 醇 0H-H20 RCH OH RCHO HOCH2CHCH2OH丙三醇(甘油) -H20 RCOOH OH OH
10.2醇的命名 衍生物命名法(看作甲醇的衍生物) CH3 (CH3)2CHCHOH 甲基异丙基甲醇 二普通命名法(烷基的习惯名称+醇) CH3 (CH3)2CHOH CH3CHCHOH 异丙醇 二级丁醇
三系统命名法(命名原则参见第一章) 几个实例 CH3CH=CHCH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH2CHO 3-戊烯-1-醇 OH 5-羟基己醛 (CH3)3CCH2CH2CHCH3 OH 5,5二甲基-2-己醇 COOH CH2OH CI HOCH2CH2CHCH2CH2CH2CH2OH OH 3-羟甲基-1,7-庚二醇 3-羟基-4-氯环己甲酸