2-溴丁烷也是手性分子,也有一对对映体存在 CH CH CH3 CH2 H ttt Br \"CH2CH H 实物镜子 镜象 般情况下,除旋光方向外,一对对映体的理化性质 基本相同。 在手性环境中,一对对映体表现出不同的性质。 手性环境——偏振光、手性溶剂、手性试剂等
C CH3 CH3 CH2 Br H C CH3 Br CH2 CH3 H 实物 镜子 镜象 2-溴丁烷也是手性分子，也有一对对映体存在： 一般情况下，除旋光方向外，一对对映体的理化性质 基本相同。 在手性环境中，一对对映体表现出不同的性质。 手性环境——偏振光、手性溶剂、手性试剂等
(2)构型表示方法 透视式:直观,但书写麻烦,不适用于复杂化合物 两种方法 Fischer投影式:使用方便,适用于简单和复杂化合物 Fischer投影式的写法: ①碳链竖置,且编号小者置于上端; ②上下朝里,左右朝外;例如: COOH COOH COOH HNO≡ H-C-OH CH CH 观察透视式 COOH Fischer投影式 oh CH
(2) 构型表示方法 Fischer投影式的写法： ①碳链竖置，且编号小者置于上端； ②上下朝里，左右朝外；例如： 透视式：直观，但书写麻烦，不适用于复杂化合物 Fischer投影式：使用方便，适用于简单和复杂化合物 两种方法C H O H COOH H3 C 透视式 Fischer 投影式 CH3 COOH H OH C COOH CH3 H OH 观察 COOH CH3 H OH
注意事项: ① Fischer投影式只能在纸面上平移或旋转180°,但不能 旋转90°或270°,也不能将其脱离纸面翻身,否则构型翻 转。如: COOH COOH 180° CH COOH 构型不变 构型改变 CH COOH (动画1) 动画2)与6)不同 COOH OH COOH COOH 270 脱离纸面旋转180° HOOC CH3 H OH HO 构型改变 构型改变 (b) (b)不同 (动画4 与(b)不同
注意事项： ① Fischer投影式只能在纸面上平移或旋转180°，但不能 旋转90°或270° ,也不能将其脱离纸面翻身，否则构型翻 转。如： 构型不变 (b) (b) CH3 COOH HO H CH3 COOH H OH 180。 构型改变 (b) CH3 COOH OH H CH3 COOH H OH （与 (b)不同） 90。 构型改变 (b) （ ） CH3 OH H HOOC CH3 COOH H OH 与 (b)不同 270。 构型改变 (b) CH3 COOH HO H 与 (b)不同 CH3 COOH H OH 脱离纸面旋转 CH3 COOH HO H 与 (b)不同 CH3 COOH H OH 脱离纸面旋转180。 (动画1) (动画2) (动画3) (动画4)
②将手性碳上的四个基团中的任意三个轮转(顺时针或 反时针),构型不变; COOH COOH HOOC-H OH H3CH(动画5 CH (S) (S) (S) 将手性碳上的四个基团中的任意两个对调,构型改变: H COOH COOH CH2 COOH HOOC OH H→0H OH 构型改变 构型改变 C CH3 COOH (S) (R) (S)
② 将手性碳上的四个基团中的任意三个轮转（顺时针或 反时针），构型不变； 将手性碳上的四个基团中的任意两个对调，构型改变： CH3 COOH H OH COOH H CH3 OH H OH HOOC = = H3 C (S) (S) (S) (R) (S) H OH COOH CH3 CH3 COOH H OH (S) HOOC H OH CH3 C H3 COOH 构型改变 H COOH 构型改变 (动画5) (动画6)
三)构型和命名法 (1)D构型标记法 (2)RS构型标记法
(三) 构型和命名法 (1) D/L构型标记法 (2) R/S构型标记法