◆ Michael加成 NaocH5 CH(CO2C2H5h CH2=CH-CHO (HS C2O2C)2CHCH2 CH2CHO HOC2H5 活泼a-H化合物a,B-不饱和化合物 1,4加成 机理 CH2(CO2 C2H5)2 NaoC?H CH(CO2 C2Hs)2+ HoCH (C2H5O2C)2CH + CH2=CH-C ( C2H5O2C)2CH-CH2--CH=C-H HOC,H (C2H5O2ChCHCH2 CH2CHO 碱:OC2H,OH,季铵碱 α,β-不饱和化合物:α,β-不饱和酯、醛、酮、腈 活泼αxH化合物:YCH2-Y,Y,Y
Michael 加成 CH2(CO2C2H5)2 + CH2 CH CHO NaOC2H5 HOC2H5 (H5C2O2C)2CHCH2CH2CHO 活泼-H化合物 , -不饱和化合物 1,4—加成 CH2 (CO2C2H5 )2 + NaOC2H5 CH + HOC2H5 (CO2C2H5 )2 (C2H5O2C)2CH CH2 CH C O H + (C2H5O2C)2CH CH2 CH C O H HOC2H5 (C2H5O2C)2CHCH2CH2CHO 机理 碱:-OC2H5 , -OH,季铵碱 , -不饱和化合物: , -不饱和酯、醛、酮、腈 活泼-H化合物:Y-CH2-Y’ , Y, Y’
◆ Michael加成 CH2(CO2C2H5)2+ CH2=C-CO-SM NaOC)Hs(H5C202C)2CH-CH2-CH-CO-Cls C6H5 55~66% CN CN KOH Ph--CH-CO2C2Hs CH2=CHCN Ph--CH-CH2 CH2CN Me, COH 68~83% CO2 C2H5 CH2(CO2C2H5h2+2CH2=CH-CCH;OH- CH3 COCH2CH2 CO2 C2H 85% CH3 COCH, CH2 CO2 C2H CO2C2H5 CH-COCH3 CH3-C-CH, CO, CH RANTOH CO2 C2H5 CO, C2h 1,5双功能团化合物的生成
Michael 加成 CH2 (CO2C2H5 )2 NaOC2H5 + CH2 C CO2C2H5 C6H5 (H5C2O2C)2CH CH2 CH Ph CO2C2H5 55~66% Ph CH + CN CO2C2H5 CH2 CHCN KOH Me3COH Ph CH CN CO2C2H5 CH2CH2CN 68~83% + CO2C2H5 CH3 C CH2CO2C2H5 O R4N+OH- CO2C2H5 CH CO2C2H5 COCH3 85% CH2(CO2C2H5)2 + 2CH2 CH CCH3 O OH- CH3COCH2CH2 CH3COCH2CH2 C CO2C2H5 CO2C2H5 85% 1, 5——双功能团化合物的生成