(Ar)R—C (Ar)R 羧基中键长平均化 非典型的羰基 p共轭降低了羰基碳的电正性一→羰基活性下降 不易发生亲核加成反应 OH键极性增大,羧基阴离子稳定性增强→羧酸的酸性
(Ar)R C O O H .. O C (Ar)R O H .. . . p- 共轭 羧基中键长平均化 降低了羰基碳的电正性 羰基活性下降 不易发生亲核加成反应 非典型的羰基 O-H键极性增大，羧基阴离子稳定性增强 羧酸的酸性 (Ar)R C O O
羧酸可以发生的化学反应 R C|H C—O*H 烃基反应 羧酸的酸性 -卤代反应 针对羰基的反应 亲核取代;还原反应 脱羧反应
R C H C O H O 针对羰基的反应—— 亲核取代；还原反应 羧酸的酸性 -卤代反应 脱羧反应 烃基反应 羧酸可以发生的化学反应
Chapter12 Carboxylic Acid Derivatives(羧酸衍生物) R-C-X酰卤(-X,卤素) R一C 酸酐(RCO2y,酰氧基) R-C 羧酸衍生物 R-Co,酯(RO,烷氧基) R-C-NH2 酰胺(氨基,胺基,NH2NHR,NR2)
Chapter 12 Carboxylic Acid Derivatives (羧酸衍生物) 羧酸衍生物 R C X O 酰卤 (-X, 卤素) R C O R C O O 酸酐( RCO2-, 酰氧基) R C OR' O 酯 (R’O-, 烷氧基) R C NH2 O 酰胺(氨基, 胺基, -NH2 , NHR’ , NR’ 2)
Nomenclature(命名) ①酰卤、酸酐及酰胺,根据相应的羧酸命名 H3C-CH-C-Br H3C -CH=CH-C-CI H3C-C-O-C-C2H5 c-溴丙酰溴 β-对甲苯丙烯酰氯 乙(酸丙(酸)酐 C6H5-C-O-C-C6H 苯甲酸酐 丁烯二酸酐 邻苯二甲酸酐 CHrC-NH H3 C-CH2-C-NH2 HC-C-NH-〈 苯乙酰胺 丙酰胺 乙酰苯胺
一. Nomenclature (命名) 酰卤、酸酐及酰胺，根据相应的羧酸命名 H3C C O C C2H5 O O H3C CH Br C Br O H3C CH=CH C O Cl HC HC O O O C C O O O C6H5 C O C C6H5 O O CH2C NH2 O H3C CH2 C NH2 O H3C C NH O -溴丙酰溴 -对甲苯丙烯酰氯 乙(酸)丙(酸)酐 苯甲酸酐 丁烯二酸酐 邻苯二甲酸酐 苯乙酰胺 丙酰胺 乙酰苯胺
CH H-C-N CH3 H3C 甲酰二甲胺 (S)-y戊内酰胺 (R)-B-甲基8戊内酰胺 (N,N-二甲基甲酰胺,DMF) 酯 O OC,H H-C-OCH H3C-C-O- 甲酸乙酯 C-OC2H5 乙酸苯酯 邻苯二甲酸二乙酯 O C-OCH3 C-OH CH3 苯甲酸甲酯 Y戊内酯 (R)-a-甲基y丁内酯 邻苯二甲酸乙酯
H C N CH3 CH3 O NH O CH3 NH O H3C 甲酰二甲胺 (N, N-二甲基甲酰胺, DMF) (S)--戊内酰胺 (R)--甲基--戊内酰胺 酯 H C OC2H5 O H3C C O O C C OC2H5 OC2H5 O O C OCH3 O C C OC2H5 OH O O O CH3 O O H3C O 甲酸乙酯 乙酸苯酯 邻苯二甲酸二乙酯 邻苯二甲酸乙酯 -戊内酯 ( R )--甲基--丁内酯 苯甲酸甲酯