Chapter14 Heterocyclic Compounds(杂环化合物) Hetero-atom(杂原子) O.S.N Heterocycle/ Heterocyclic Compound 构成环系的原子除C外,还有其它杂原子。 Saturated heterocycles N 饱和杂环化合物 H 体现各自功能团的性质 Heterocycle H Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物
Chapter 14 Heterocyclic Compounds（杂环化合物） Heterocycle / Heterocyclic Compound 构成环系的原子除C外，还有其它杂原子。 Hetero-atom (杂原子): O, S, N. Heterocycle Saturated Heterocycles 饱和杂环化合物 Aromatic Heterocycles 芳香杂环化合物 体现各自功能团的性质 O O O O N H O O N H O
Classification nomenclature Five-membered ring 按环的大小 Six-membered ring 个杂原子杂环 按杂原子的数目两个杂原子杂环 多个杂原子杂环 单杂环(homo- heterocycle) 按环的拼合形式 稠杂环( fused- heterocycle)
一 .Classification & Nomenclature: 按环的大小 Five-membered ring Six-membered ring 按杂原子的数目 一个杂原子杂环 两个杂原子杂环 多个杂原子杂环 按环的拼合形式 单杂环(homo-heterocycle) 稠杂环(fused-heterocycle)
Classification Nomenclature C Five-mem bered ring heterocycles β N H furan vrrole thiophene 呋喃 吡咯 噻吩 N 3 3 N N 2 5 H imidazole pyrazole oxazole Isoxazole thiazole 咪唑 吡唑 口恶唑 异口恶唑 噻唑
N H 1 2 4 3 5 O 1 2 4 3 5 S 1 2 4 3 5 pyrrole 吡咯 thiophene 噻吩 furan 呋喃 Classification & Nomenclature Five-membered ring heterocycles N N H 1 2 4 3 5 N N H 1 2 4 3 5 N O 1 2 4 3 5 N S 1 2 4 3 5 imidazole 咪唑 pyrazole 吡唑 oxazole 口恶 唑 thiazole 噻唑 O N 1 2 4 3 5 Isoxazole 异口恶 唑
Classification Nomenclature e Six-membered ring heterocycles 5 2 6 O idi ne 2H-pyran 吡啶 2H-吡喃 5 5 N 3 N pyrimidine Pyridazine Pyrazine 嘧啶 哒嗪 吡嗪
Six-membered ring heterocycles Classification & Nomenclature pyridine 吡啶 pyrimidine 嘧啶 1 2 3 4 5 6 N 2H-pyran 2H- 吡喃 1 2 3 4 5 O 6 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 6 N N Pyridazine 哒嗪 Pyrazine 吡嗪
Classification Nomenclature Fused-heterocycles N quinoline iso-quinoline* Indole P urine 喹啉 异喹啉 吲哚 嘌呤 蝶啶 口丫啶 吩嗪 pteridine acridine phenazine H N carbazole 咔唑 Phenothiazine 吩噻嗪
Fused-heterocycles Classification & Nomenclature quinoline 喹啉 iso-quinoline* 异 喹啉 Purine* 嘌呤 1 5 8 2 3 4 6 7 N 1 2 3 5 4 6 7 8 N N N N N H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 N N 10 1 2 3 4 5 6 7 N H Indole 吲哚 1 2 3 5 4 6 7 8 9 N 10 1 5 8 2 3 4 6 7 N N N N 1 5 8 2 3 4 6 7 9 N H 1 2 3 4 8 5 6 7 9 10 N S H 蝶啶 pteridine 口丫啶 acridine 吩嗪 phenazine carbazole 咔唑 Phenothiazine 吩噻嗪