酚 Phenol 、结构、分类和命名 IIIlllIllI 苯酚分子中的pπ共轭示意图
酚 一、结构、分类和命名 C C C C C C O H 苯酚分子中的p-π共轭示意图 Phenol
pm共轭的结果 1)使氧原子上的p电子云向苯环转移,其电子云密度相对 降低,使O-H键易离解断裂,给出质子,从而显酸性; (2)使苯环上电子云密度相对升高,有利于苯环上进行亲电 取代反应,且-OH是邻、对位定位基,强致活基团; (3)使CO键难断裂,OH不会被取代,或被消除
p-π共轭的结果： (1)使氧原子上的p电子云向苯环转移，其电子云密度相对 降低，使O-H键易离解断裂，给出质子，从而显酸性； (2)使苯环上电子云密度相对升高，有利于苯环上进行亲电 取代反应，且-OH是邻、对位定位基，强致活基团; （3）使C-O键难断裂，-OH不会被取代，或被消除
简单酚的命名,通常以酚为母体,若有取代基,则以阿 拉伯数字或邻、间、对(0-、m-、p-)标明其位置,并采取最小 编号原则。对于复杂酚的命名,也可将酚羟基作为取代基来 命名。有些酚类化合物习惯用俗名(括号内的名称) OH OH OH OH OH 间苯二酚 OH Phenol 雷锁辛 石炭酸 (resorcin) OH 邻苯二酚 对苯二酚 儿茶酚 氢醌 (catechol) (hydroquinone)
简单酚的命名，通常以酚为母体，若有取代基，则以阿 拉伯数字或邻、间、对(o-、m-、p-)标明其位置，并采取最小 编号原则。对于复杂酚的命名，也可将酚羟基作为取代基来 命名。有些酚类化合物习惯用俗名(括号内的名称)。 OH Phenol 石炭酸 OH OH 邻苯二酚 儿茶酚 (catechol) OH OH 邻苯二酚 儿茶酚 (catechol) OH OH 间苯二酚 雷锁辛 (resorcin) OH OH 间苯二酚 雷锁辛 (resorcin) OH OH 对苯二酚 氢醌 (hydroquinone) OH OH 对苯二酚 氢醌 (hydroquinone)
OH OH -萘酚 β-萘酚 OH OH NO2 NO2 2 O-hydroxy benzoic acid 2.4.6-tri nitro phenol 水杨酸 苦味酸 salicylic aci id) (picric acid)
O H O H α -萘酚 β -萘酚 N O 2 O H N O 2 N O 2 2,4,6 -tri nitro phenol 苦味酸 (picric acid)N O 2 O H N O 2 N O 2 2,4,6 -tri nitro phenol 苦味酸 (picric acid) COO H O H o -hydroxy benzoic acid 水杨酸 (salicylic acid) CO O H O H o -hydroxy benzoic acid 水杨酸 (salicylic acid)
OH OH 3 CH CH3 邻-甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 甲酚(甲苯酚三种异构体的混合物)的皂溶液俗称 来苏儿(Lyso1),也称煤酚皂液。临床上用作消毒 剂,2.5%的煤酚皂液,30min可杀灭结核杆菌
OH CH3 OH CH3 OH CH3 邻-甲苯酚 间-甲苯酚 对-甲苯酚 甲酚（甲苯酚三种异构体的混合物）的皂溶液俗称 来苏儿 (Lysol)，也称煤酚皂液。临床上用作消毒 剂， 2.5%的煤酚皂液，30min可杀灭结核杆菌