第八章 问题81命名下列化合物: CH(CH3)2 C2H5 l3C CH2CH3 CH? CH CH=CH2 答案 (1)(2R,3S)-2-溴-3-氯戊烷 (2)(R)-2-甲基-3-氯戊烷 (3)(S)-3-碘-1-戊烯 (4)2,4二氯甲苯 问题82写出下列反应的主要产物: (1)CH3 CH CH CH, CH2CI (2) CH3CH2CH2Br H2O△ CH2Cl NaCN (4)CH3 CH, Br +(CH3)3COK 答 (1)CH3CH2CH2 CH2CH2 OH (2)CH, CH2CH2I CH2 CN CH3 CHOC(CH3)3 问题8.3写出下列卤代烃发生消去反应的主要产物:
第八章 问题 8.1 命名下列化合物： H Br Cl H3C C2H5 H C CH2CH3 H I CH CH2 H CH(CH3)2 CH2CH3 Cl CH3 Cl Cl (1) (3) (2) (4) 答案： （1）（2R,3S）-2-溴-3-氯戊烷 （2）（R）-2-甲基-3-氯戊烷 （3）（S）-3-碘-1-戊烯 （4）2，4-二氯甲苯 问题 8.2 写出下列反应的主要产物： CH2Cl NaCN H2O CH3CH2CH2CH2CH2Cl NaOH H2O CH3CH2CH2Br CH3COCH3 NaI CH3CH2Br (CH3) + 3COK (1) (2) (3) (4) 答案： (1) (2) (3) (4) CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2I CH2CN CH3CH2OC(CH3)3 问题 8.3 写出下列卤代烃发生消去反应的主要产物：
CH3 CH3 CHCH3(2) H3CH2C CH2 CH3 (3) 答案 CH3 (1)H3C CHCH3(2)H3CH2C-C=CHCH3 (3) 问题84新戊基溴在乙醇溶液中与C2HO作用,得到2一甲基一2一乙氧基丁烷合消去产物 2一甲基-2一丁烯。 CH3 3 CHO H3C—C—cH2Br H3C—C—CH2CH3+H3C-C=CHCH3 CHoH OCh 试用反应机理解释之。 答案 H3C- 重排,Hc-C—CHCH 问题85比较下列各对化合物进行SN1反应的速度大小
C H CH3 H3C CHCH3 Br C CH3 CH2CH3 Cl H3CH2C CH3 Cl (1) (2) (3) 答案： CH3 H3C CHCH3 C CH3 H3CH2C CHCH3 CH3 (1) (2) (3) 问题 8.4 新戊基溴在乙醇溶液中与C2H5O－ 作用，得到 2－甲基－2－乙氧基丁烷合消去产物 2－甲基－2－丁烯。 C CH3 H CH2Br 3C CH3 C2H5OC2H5OH C CH3 H3C CH2CH3 OC2H5 + C CH3 H3C CHCH3 试用反应机理解释之。 答案： C2H5OC CH3 H3C CH2CH3 OC2H5 C CH3 H3C CHCH3 C CH3 H CH2Br 3C CH3 C CH3 H3C CH2 CH3 C CH3 H3C CH2CH3 重排 -H 问题 8.5 比较下列各对化合物进行SN1 反应的速度大小
(1)CH2 CH,CHCH, CH3CH2 CH2CH2CI CH3 (2)H2C=CHCH2 BI H3C-CH—Br ()C6H5 HC=CHCH2CI C6HsCH2CH2CH2CI (4)CH3 CH2CHCH CH3 CH, CHCH3 答案 (I)CHCh CHCH CH3 CH) CH2CH2CI CH3 (2)H2C=CHCH2Br>H3C-CH-Br ()C6HsHC=CHCH2Cl C6H5CH2 CH2CH2CI (4)CH, CH,CHCH CH3 CHCHCH3 问题86比较下列各对化合物进行S2反应的速度大小 H3 (1) H3CH2C H3C CH3 CH3 CH3 (2)H3C—C CHoCI CH3 CH, CH2C (3) CH3 CH,. Br CH3 CHCH2I (4)(CH3)2 Br (CH3)3C一CHBr 答
CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH2CH2CH2Cl H2C CHCH2Br H3C CH CH3 Br C6H5HC CHCH2Cl C6H5CH2CH2CH2Cl CH3CH2CHCH3 I CH3CH2CHCH3 Cl (1) (2) (3) (4) 答案： CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH2CH2CH2Cl H2C CHCH2Br H3C CH CH3 Br C6H5HC CHCH2Cl C6H5CH2CH2CH2Cl CH3CH2CHCH3 I CH3CH2CHCH3 Cl (1) (2) (3) (4) > > > > 问题 8.6 比较下列各对化合物进行SN2 反应的速度大小。 H C CH3 H3CH2C C CH3 H3C Cl CH3 Cl C H CH3 H3C CH2Cl CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2I (CH3)2CHCH2Br (CH3)3C CH2Br (1) (2) (3) (4) 答案：
(1) H3CH2C-C-CI H3C-C--CI CH CH3 (2)H3C—C—cH2C<CH3CH2CH2CH2Cl ()CH3CH2CH2Br CH3 CH2CH2I (4)(CH3)2CHCH2 Br (CH3)3C--CH2Br 问题87比较下列各组试剂亲核性的大小 (1)HS与HO (2)CH3NH一与CH3NH2 (3) CH3SCH3与CH3OCH (4C6H5-O与C6HCH2O 答案 1)HS-< HO (2)CH3N CH3NH2 (3)CH3SCH3> CH3OCH3 (4)c6H5-0-<C6H5CH2O 问题88解释下列反应的结果 CH3 CH CH3 CH H3C CI KOH 80%C2HsOH H3C—C—OH+H3C—C—0C2H5+H3C-C=cH2 CH3 56% 答案:
H C CH3 H3CH2C C CH3 H3C Cl CH3 Cl C H CH3 H3C CH2Cl CH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2I (CH3)2CHCH2Br (CH3)3C CH2Br (1) (2) (3) (4) > < > > 问题 8.7 比较下列各组试剂亲核性的大小： (1)HS－与HO－ （2）CH3NH－与CH3NH2 (3)CH3SCH3与CH3OCH3 (4)C6H5－O－ 与C6H5CH2O－ 答案： (1)HS－ < HO－ （2）CH3NH－ > CH3NH2 (3)CH3SCH3 > CH3OCH3 (4)C6H5－O－ < C6H5CH2O- 问题 8.8 解释下列反应的结果： C Cl CH3 CH3 H3C + KOH 80%C2H5OH 25℃ C OH CH3 CH3 H3C C OC2H5 CH3 CH3 + H3C + C CH3 H3C CH2 56% 27% 17% 答案：
H3C 3C CH3 CH3 Hoc -OH CH3 CH3 H3 CH CH3 4=-c-地一一 OC2 H5 H3 CH3 CH3 CH2 CH3
C Cl CH3 H3C CH3 C CH3 H3C CH3 C CH3 H3C CH3 O C OH CH3 H3C CH3 C CH3 H3C CH3 O C2H5 H C CH3 H3C CH3 OC2H5 H -H C CH3 H3C CH3 OC2H5 H3C C CH3 CH2 H -H H3C C CH3 CH2