第十章 问题10.1用系统命名法命名下列化合物 CH (1)CH3CH2,CHCHCHO (2) CH=CHCHO (3) CH3 香草醛 肉桂醛 答案 (1)2-甲基3-羟基戊醛(2)2-甲基-1,3-环戊二酮 (3)4羟基-3-甲氧基苯甲醛(4)3-苯基丙烯醛 问题10.2写出下列化合物的构造式 (1)3一甲基环戊酮 (2)1一羟基一3一戊酮 (3)对羟基苯乙酮 (4)异戊烷 (5)苯基环戊基酮 答案: (1) (4) 问题10.3试从电子效应和空间位阻效应解释下列醛酮亲核加成反应的难易次序 C6HsCOC6H5 C6HsCOCH3 <CH3 COCH3 C6H5CHO CH3 CHO HCHO 答案 苯基有给电子共轭效应,同时是一个位阻较大的基团;甲基给电子诱导效应和给电子共 轭效应,位阻相对较小;氢位阻最小。 问题104写出下列反应的产物:
第十章 问题 10.1 用系统命名法命名下列化合物： CH3CH2CHCHCHO OH CH3 CH3 O O CHO OCH3 OH CH CHCHO 香草醛 肉桂醛 （1） （2） （3） （4） 答案“ （1）2-甲基-3-羟基戊醛 （2）2-甲基-1，3-环戊二酮 （3）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（4）3-苯基丙烯醛 问题 10.2 写出下列化合物的构造式： （1）3－甲基环戊酮 （2）1－羟基－3－戊酮 （3）对羟基苯乙酮 （4）异戊烷 （5）苯基环戊基酮 答案： O O HO O OH O (1) (2) (3) (4) (5) 问题 10.3 试从电子效应和空间位阻效应解释下列醛酮亲核加成反应的难易次序： C6H5COC6H5 < C6H5COCH3 <CH3COCH3 < C6H5CHO CH < 3CHO < HCHO 答案： 苯基有给电子共轭效应，同时是一个位阻较大的基团；甲基给电子诱导效应和给电子共 轭效应，位阻相对较小；氢位阻最小。 问题 10.4 写出下列反应的产物：
CN CHCHO+ CHSCCHACH3Nauo3 OH 答案 H3CHC一CN 问题10.53一氧代十二醛与亚硫酸氢钠的加成产物是一种抗菌消炎药(鱼腥草素),写出化 学方程式。 答案: 以cHo+2 eNaHSO3 SO3Na SO3Na 问题10.6己醛(沸点131℃)中含有一些戊醛(沸点136℃),两者沸点相近,如何提纯己 醛 答案 将它们转化成胺衍生物,通过熔点不同进行重结晶提纯。 问题10.7完成下列化学反应式 TSOH (1) -CHO CH3 CHOH TSOH HOCH, CH,OH 答案 TSOH OH (1) CHO CH2CH,OH OCH2 CH TSOH HOCH, Ch2OH 问题10.8完成下列化学反应式
CH3CHO + CH3CCH2CH3 CN OH Na2CO3 答案： H3CHC CN OH 问题 10.5 3－氧代十二醛与亚硫酸氢钠的加成产物是一种抗菌消炎药（鱼腥草素），写出化 学方程式。 答案： CHO O + 2NaHSO3 OH SO3Na SO3Na OH 问题 10.6 己醛（沸点 131℃）中含有一些戊醛（沸点 136℃），两者沸点相近，如何提纯己 醛。 答案： 将它们转化成胺衍生物，通过熔点不同进行重结晶提纯。 问题 10.7 完成下列化学反应式： CHO + CH3CH2OH TsOH (1) O + HOCH2CH2OH TsOH (2) 答案： CHO + CH3CH2OH TsOH (1) O + HOCH2CH2OH TsOH (2) CH OH OCH2CH3 O O 问题 10.8 完成下列化学反应式：
()ChCChCH NHNH (2)H3Co- -CHO O2N一 一NHNH2 ()CHsCHO+ CH3 CH2CH2 CH2NH, 答案: ()chCCh.cH,+ NHNH NHN O2N (2)H3Co-〈 CHo O NHNH2 H3COC- =NNH ()CHSCHO CH, CH, CH, CH,NH2 NCH2 CH2CH2CH 问题10.9下列化合物中哪些能发生卤代反应? ChS CHO CH,COCH, CH3 C6HACOCH3 CH3 CH(OH)CH, CH3 CH3CH2CH2OH CHaCHO CH3COCH2 CH2COCH3 CH3 COCH, COOC2H5 答案 CH3COCH2CH3 C6Hs COCH3 CH3CH(OH)CH2CH CH3CHO CH3 COCH2CH2 COCH3 CH3 COCH, COOCH 问题10.10写出下列反应的主要产 NaOH H2O (1)CH3CH2CHO NaOH H2O (2) CH3 COCH, CH2 COCH3 答案
NHNH2 CH3CCH2CH3 + O H3CO CHO + O2N NHNH2 NO2 C6H5CHO + CH3CH2CH2CH2NH2 (1) (2) (3) 答案： CH3CCH2CH3 + NHNH2 O H3CO CHO + O2N NHNH2 NO2 C6H5CHO + CH3CH2CH2CH2NH2 (1) (2) (3) NHN H3COC C H NNH O2N NO2 C H NCH2CH2CH2CH3 问题 10.9 下列化合物中哪些能发生卤代反应？ C6H5CHO CH3COCH2CH3 C6H5COCH3 CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CHO CH3COCH2CH2COCH3 CH3COCH2COOC2H5 答案： CH3COCH2CH3 C6H5COCH3 CH3CH(OH)CH2CH3 CH3CHO CH3COCH2CH2COCH3 CH3COCH2COOC2H5 问题 10.10 写出下列反应的主要产物： (1) CH3CH2CHO NaOH H2O (2) CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3 NaOH H2O 答案：
Naoh H2O (1)CH,CH, CHO H3CH2CHC-CHCHO Naoh HO (2)CH3 COCH CH CHCH2COCH3 问题10.11如何从苯合成正丁苯? 答案 CH: CH2 CH, COCI Zn-Hg AICl HCI 问题10.12试用甲醛和乙醛(摩尔比4:1)合成季戊四醇(HOCH2)4C 答案: CH2OH 浓 HOH2C—C—cHo Naoh f CHCHO 5% NaOH HCHO CH2OH 习题 1.命名下列化合物 (1)CH3 CH-CHCOCH2CH2OH(2) CH3 COCH2 CHCHO H3 H3CH2C CHO CHO (5) H3CIl HaC OH (1)1-羟基-4-已烯-3-酮(2)2-甲基-4-氧代戊醛 (3)(E)-2-戊烯醛(4)2-甲基-[10.40二环-4十六酮 (5)(S}2-羟基丙醛(6)5-甲基-3-羟基-2-甲氧基-1,4-对苯醌
(1) CH3CH2CHO NaOH H2O (2) CH3COCH2CH2CH2CH2COCH3 NaOH H2O H3CH2CHC CHCHO OH CH3 COCH3 CH3 问题 10.11 如何从苯合成正丁苯？ 答案： CH3CH2CH2COCl AlCl3 Zn-Hg HCl 问题 10.12 试用甲醛和乙醛（摩尔比 4：1）合成季戊四醇（HOCH2）4C 答案： CH3CHO 3 HCHO 5% NaOH C CHO CH2OH HOH2C CH2OH NaOH 浓 HCHO 习题 1. 命名下列化合物： CH3CH CHCOCH2CH2OH CH3COCH2CHCHO CH3 C C H CHO H3CH2C H CH3 O CHO H HO H3C O OCH3 OH O H3C (1) (2) (3) (4) (5) (6) 答案： （1）1-羟基-4-已烯-3-酮 （2）2-甲基-4-氧代戊醛 （3）（E）-2-戊烯醛 （4）2-甲基-[10.4.0]二环-4-十六酮 (5) (S)-2-羟基丙醛 (6) 5-甲基-3-羟基-2-甲氧基-1,4-对苯醌
2.写出下列化合物的结构式: (1)对甲苯乙酮 (2)5一甲基一2一萘甲醛 (3)1,2一二羟基一9,10—蒽醌(4)肉桂醛 (5)4一甲基一3一戊烯一2一酮 (6)(E)一3,7一二甲基2,6—辛二烯醛(香叶醛) 答案 CHO OH H 3.分别写出丁醛和2一戊酮与下列各试剂的反应产物: (1) NaCN+H,SO (2)NaBH4 ()CHSNHNH2 (4)(a)CH3 CH2 MgBr (b)H3O (5) Zn-Hg, HCI (6) NaHSO3 ()HNNH,, KOH, (HOCH, CH,ho ( 8)KMnO4, H,O (9)Ag(NH3)2NO3 (10)HONH3 CI 答案
2. 写出下列化合物的结构式： （1）对甲苯乙酮 （2）5－甲基－2－萘甲醛 （3）1，2－二羟基－9，10－蒽醌 （4）肉桂醛 （5）4－甲基－3－戊烯－2－酮 （6）（E）－3，7－二甲基 2，6－辛二烯醛（香叶醛） 答案: O (1) (2) CHO O O OH OH (3) (5) (6) O O H (4) 3. 分别写出丁醛和 2－戊酮与下列各试剂的反应产物： NaCN+H2SO4 NaBH4 (1) (2) Zn-Hg,HCl C6H5NHNH2 CH3CH2CH2MgBr H3O+ NaHSO3 (3) (4) (a) (b) (5) (6) (7) H2NNH2,KOH,(HOCH2CH2)2O (8) KMnO4,H2O (9) Ag(NH3)2NO3 (10) HONH3 +Cl- 答案：