第七章:芳烃 ( Aromatic hydrocarbon) 芳香化合物的来源及芳烃的类型,命名 芳烃的主要结构特征和主要反应 本章主要介绍 苯环的亲电取代反应及定位规则(重点) 芳香烃的概念,(4n+2规则
第七章：芳烃 （Aromatic hydrocarbon） 本 章 主 要 介 绍 芳 香 化 合 物 的 来 源 及 芳 烃 的 类 型 ， 命 名 芳 烃 的 主 要 结 构 特 征 和 主 要 反 应 苯 环 的 亲 电 取 代 反 应 及 定 位 规 则 芳 香 烃 的 概 念 ， （ 4n+2)规 则 （ 重 点 ）
71芳香族化合物的来源,芳烃的分类,命名少 the Source Classification and Nomenclature of aromatic Compounds 7.1.1来源 今有机发展初期:从天然产物中分离出的有香味的化合物称为芳香化合物 18世纪:香精油 肉桂醛8 CHO 1825年, Faraday(法拉第)从照明其中得到苯 COOH 1833年 测定其结构C6H6 1845年,蒸汽机的革命,烧煤,从煤焦油中分离出了苯,甲苯,二甲苯;萘, 蒽,菲等。 有机化学发展中期:在这个时期,芳香族化合物是指苯,苯的一切衍生物以及合本 具有或多或少类是化学性质的物质而言 焦炉气(煤气)CH4,CH3CH3,H2,Co,NH3等 高温干馏 煤100吨 隔绝空气加热煤焦油3.5吨黑褐色液体 焦炭,78吨
7.1芳香族化合物的来源，芳烃的分类，命名 the Source Classification and Nomenclature of Aromatic Compounds ❖ 7.1.1 来源 ❖ 有机发展初期：从天然产物中分离出的有香味的化合物称为芳香化合物 18世纪：香精油 肉桂醛 1825年，Faraday（法拉第）从照明其中得到苯 1833年 测定其结构C6H6 1845年，蒸汽机的革命，烧煤，从煤焦油中分离出了苯，甲苯，二甲苯；萘， 蒽，菲等。 有机化学发展中期：在这个时期，芳香族化合物是指苯，苯的一切衍生物以及合本 具有或多或少类是化学性质的物质而言 H C C H CHO COOH 煤 100吨 高 温 干 馏 隔 绝 空 气 加 热 焦 炉 气 （ 煤 气 ） CH4， CH3CH3， H2， CO， NH3等 煤 焦 油 3.5吨 黑 褐 色 液 体 焦 炭 ， 78吨
苯,6.5吨 煤焦油(100吨 甲苯,二甲苯等,0.6吨 轻汽油 Pt/AlO 芳烃308-50非芳烃20号-30号 加压40K 20世纪40年代,从石油加工中提取芳香烃 重整芳构化,主要反应为:1环已烷催化脱名 CH3 Pt Pt +3H2 +3H2 2烷烃脱氢化和再脱氢 Pt C6H14 芳烃-芳香住碳氢化合物的简称,也叫芳香烃
20世纪40年代，从石油加工中提取芳香烃 重整芳构化，主要反应为：1.环己烷催化脱氢 2.烷烃脱氢化和再脱氢 芳烃----芳香住碳氢化合物的简称，也叫芳香烃 轻 汽 油 40-140 0C Pt/Al2O3 加 压 40Kg 芳 烃 30%-50+% 非 芳 烃 20%-30% 煤焦油（100吨） 苯，6.5吨 甲苯，二甲苯等，0.6吨 Pt + 3H2 CH3 Pt CH3 + 3H2 C6H14 Pt -H2 Pt -3H2
7.1.2芳香烃的类型及命名 1单环芳烃:可以看作苯环上的氢原子被烃基取代的产物 (CH3)2 C-CH-CH-CHCH32甲基-4-苯基己烷 a.以烃基(苯作母体) CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 CH=CH2 C=CH 茶基 H 苄基 Benzvl 甲苯已苯 异丙基苯乙烯苯乙炔苯 苄醇 b.二烃基苯 CH? OH ∥cHh氯 ortho- pare 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 二甲苯 m-二甲苯 二甲苯 0-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
7.1.2 芳香烃的类型及命名 1.单环芳烃：可以看作苯环上的氢原子被烃基取代的产物 a.以烃基（苯作母体） b.二烃基苯 CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 CH=CH2 C CH 甲 苯 已 苯 异 丙 基 苯 乙 烯 苯 乙 炔 苯 (CH3)2C-CH-CH-CHCH3 2-甲基 -4-苯 基 己烷 CH2 苯 基 Ph- 苄 基 BenzylCH2 OH 苄 醇 CH2 Cl 苄 氯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 ortho- 邻 二 甲 苯 1,2-二 甲 苯 O-二 甲 苯 meta- 间 二 甲 苯 m-二 甲 苯 1,3-二 甲 苯 pare- 对 二 甲 苯 p-二 甲 苯 1,4-二 甲 苯
三烃基苯 COOH SOaH CH3 CH3 H3C 连甲茎 甲苯 偏甲荃甲苯 均手甲荃甲苯 NH2 d苯环上被其他官能团取代 对氨基苯甲酸对溴苯磺酸 对硝基苯酚 COOH CH3 CH3 苯甲醛苯胺 苯甲酸 硝基苯 NO2 邻硝基甲苯间硝基甲苯对硝基甲苯 亚硝基苯氟代苯氯代苯溴代苯苯磺酸 O2N O2N 2,4,6-三硝基甲苯 2,4,6-三硝基苯酚.苦味酸
c.三烃基苯 d.苯环上被其他官能团取代 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C H3C CH3 连 三 甲 苯 1,2,3-三 甲 苯 偏 三 甲 苯 1,2,4-三 甲 苯 均 三 甲 苯 1,3,5-三 甲 苯 SO3H NO Cl Br NO2 OH CHO NH2 COOH F 苯 酚 苯 甲 醛 苯 胺 苯 甲 酸 硝 基 苯 亚 硝 基 苯 氟 代 苯 氯 代 苯 溴 代 苯 苯 磺 酸 COOH NH2 SO3H Br OH NO2 CH3 NO2 CH3 NO2 OH NO2 CH3 O2N O2N OH NO2 NO2 NO2 NO2 对氨 基 苯 甲酸 对 溴 苯 磺 酸 对 硝基 苯 酚 邻 硝基 甲 苯 间 硝基 甲 苯 对 硝 基 甲 苯 2,4,6-三硝 基 甲 苯 2,4,6-三 硝 基 苯 酚 .苦 味 酸