PEFTIDES AND PROTEINS 9 Peptide chain Hydrogen bond 0 R R ote o acid residues project above and h 222S222之 Figure 18 The secondary structures of proteins.(a)Hydrogen bonding bety n peptide links The cc onjugatcdlonepairof the amide a is not available to fo m hyd rogen bonds.(b) n honding betw by边bol ts (shown)ha tion of antin .④The triple hel which the three ng.For e ,the basis of the re of th 五b re know aprotofbrilReprodnce from GThoma istry for Pharmac logy and ience,1996,of Pre and biological activity.For example,the water solubility of a protein is usually ata minimum at its isoelectricp int whilst the charge n a ein may affec the ease of tra nsport ofa agh a nlasma m ee 4 ndix 5) It is also imp rtant in ele tropho tic and chromatographic m ein analysis
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Peptide H- =0 HN-CH (CH2)CHz His or NH NH CH CHCOOH the coodomea Scence,96,bypermisso of of the of proteins( Protein pI(25)Protein pl(25)Protein 25 10.6 6.6 11.0 an) 5.5 10.8 9.4 vine) ne) 54 9 (human) 1.4 Carbohydrates Car or suga the are co are o po e re n any pory ch a 110 Th ever.not all pol valdehydes and keton
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CARBOHYDRATES 11 Monosaccharides are classified according to the total number of carbon atoms in their structure.For example,an aldohexose is a monosaccharide that con- tains a total of six carbon atoms including that of the aldehyde in its structure. Similarly,a ketopentose has five carbons in its structure including the one in the keto group.Oligosaccharides are carbohydrates that yield from tw about nine monosacchande molecules when one molec of the hydrolysed.Sma ccharid s are often cla ac ng to t in the ch id. ely po part energy sources I CHO CH OF HO HO L-Erythro -D-Glr B-D-C CHO CHO HO H CH.OH D-Riboe D-Klo-Hexulose B-D-Ghy 1.0 aplasof ight chain structure ofmo s.The carbon ant 1.4.1 The structure of monosaccharldes charides ures (Figure 10. ithe ae The e formed hu an nhilic addition het en a gitahlu t in the molecule and the carbony e 1 11)It regnlts in the forr nation of the nding etal or he miketal.The rings of these cyclic products exist in their mal conformations.For example.six
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BOLOGICAL MOLECULES H CH2OH -0 7 6、 00H OH H +日 H HO OH OH clakeatoaodshaechahoamadshaeoftamspAbaniatlgat membered rings usually occur as chair conformations whilst five membered rings exist as envelope conformations. This internal nucleophilic addition introduces a new chiral centre into the molecule.The carbon of the new centre is known as the anomeric carbon and the two new stereoisomers forme are referred to as The isomer when CH2OH are on opposit s of the plan of th ring is known as (a)a CH2OH of the plane of the ring is 12) OH Figure 1.12 The a-and B-anomers of mono ccharides drawn using the Haworth cor vention.In ent bonds abo ve the plane of the ring whilst dotted inesare cy and the Life Scle sion of Prentice Hall,a Pearson Education Company In many cas d by using appropriat 112) 113 of both for on (Figure 1.13)
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CARBOHYDRATES 13 CH OH CH OH H CH,OH 0 H 0 H,0 OH H Ho HO OH H B-D-d +18.7wat +122.2wat otation of gu ers.The specific rotation of the a All monosaccharides have a number of stereogenic centres.The configurations of these centres may be indicated by the use of the R/S nomenclature system. However,the historic system where the configurations of all the chiral centres are indicated by the stem name of the monosaccharide (Figure 1.14)is generally preferred.In addition,monosaccharides are also classified as D or L according to the configuration of their pentultimate CHOH group.In the D form this hydroxy group projects on the right of the carbon chain towards the observer whilst in the L form it projects on the left of the carbon chain towards the observer when the molecule is viewed with the unsaturated group at the top. The conngurations are usually repres ented,on paper,by mod lified Fische The Dand .14)wi h the unsaturate group d山 at the top of the L form 04 have mirror image structures, that is,are .10 co 6 OH HO HO -0H H -OH H D-En D-T D-Ribo D-XYlo D-Arabino HO- HO HO H- -OH HO HO- 一H H一 H0- 一H HO -H H0- 一H LErythro L-Threo L一Rbo L-Xylo LAtahino Example with
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