4 MOLOGICAL MOLECULES Some monosaccharides may also be classified as being epimers.Epimers are compounds that have identical configurations except for one carbon atom.For example,a-D-glucose and a-D-fructose are epimers.Epimers sometimes react with the same reagent to form the same product.For example,both a-D-glucose and a-D-fructose react with phenylhydrazine to form the same osazone. CHO CH NNHP CH2OH OH 二nNP4h c二0 HO H- H- -OH H CH,OH CH,OH D-Glnease D-Erctose The chemical propertics of monosaccharides are further complicated by the fact that they can exhibit tautomerism in aqueous basic solutions (Figure 1.15). This means that after a short time a basic aqueous solution of a monosaccharide will also contain a mixture of monosaccharides that will exhibit their character- istic chemical properties.For example,a solution of fructose will produce a silver mirror when treated with an ammoniacal solution of silver nitrate (Tol- len's reagent).This is because under basic conditi ons rructose undergoes tauto Tolle'reagntt sm to gluc e,whc cture contains an aldehyde group,which reduces CHO OH HO- Ho十H CH,OH CH,OH Enolic form Enolic form Coaenabastcaqueoussoluion.Theaspproximateconcen- ons of the iso ners present at equ rium are given in the bracket 1.4.2 The nomenclature of monosaccharldes mally known by their traditional trivial names.How ver, are in Th atic ames of istr raight chain
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CARBOHYDRATES 15 CHO CH2OH CH,OH H-OH H十OH H-OH -OH H-OH CH.OH Ho阻 HO-H CH-OH 8 H班 且8 D-glueo-Hentulose CHOH H0CH0、H HOCH OH HH OH H OH OH OH OH R2网P0a网 a Dyoyibos monosaccharides are based on a stem name indicating the number of carbon atoms,a prefix indicating the configuration of the hydroxy group and either the suffix -ose(aldoses)or-ulose (ketoses).In addition the name is also prefixed by the D or L as appropriate(Figure 1.16(a)).Five membered ring monosacchar- ides have the stem name furanose whilst six membered ring compounds have the stem name pyranose together with the appropriate configurational prefixes indicating the stereochemistry of the anomers (Figure 1.16(b)).Monosacchar ides in which one of the hydroxy groups has been replaced by a hydrogen atom nave the prenx d xy-with the appropriate locant,except if it is at position 2, when no locant is given. 1.4.3 Glycosldes 1 to a non nerally as a so called bon of the Since thel小 osidic ide osidic links vary,the most common being re known.The structres of an ether group (oxygen glyco
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16 MOLOGICAL MOLEOULES links),sulphide (sulphur glycosidic links)and carbon to carbon links (carbon glycosidic links)are known (Figure 1.17).Each type of glycosidic link will exhibit the characteristics of the structure forming the link. For example,oxygen glycosidic links are effectively acetals and so undergo hydrolysis in aqueous solution.Both trivial and systematic nomenclature is used for glycosides (Figure 1.17).In systematic nomenclature the radical name of the aglycone preceeds the name of the glycone,which has the suffix -oside. H0CH20、0CH2CH CN 耳 0- HO H H OH OH H HO Methyl B-D-glucoside CH,OH OHOHOH N -0- -0-cH40 N HO H H OH OH OH N-D-Glucopyranyulpaniamide Adenoaine triphosphate (ATP),xmma -OH CH.OH HOCH2 0 OHOH 5-D-Ribofu Aloin,e one.The d to protein found in all fo .T ties.For example,they may act as receptors,h nd enzyme
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CARBOHYDRATES 17 14.4 Polysaccharides Polysaccharides(glycans)are carbohydrates whose structures consist of mono- saccharide resid es lor d together by oxygen glycosidic linkages(Figure 1.18). The links osaccharide residue e ar rre of the type of the rb to as h &B) HO- CH.OH e1.18 A fragment of the B-D-glu ee chain in celllo H 4-(ixD-glucopyr 90pDgopyrsnode HO OH D-hcopyroide Figure 1.19 Er aboveor below the plane of thering system.Thissometime equires the r to OD l in d
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8 MOLOGICAL MOLECULES The stereochemical nature of these oxygen glycosidic links is important in the control of the metabolism of polysaccharides.Enzymes that catalyse the aque- ous hydrolysis of the glycosidic links of polysaccharides will only usually cata- lyse the cleavage of a link formed by a particular anomer or anomers.For example,an a-glucosidase catalyses the hydrolysis of glycosidic links formed by an a-glucose residue acting as a glycone in the polysaccharide chain. 1.4.5 The nomenclature of polysaccharldes Trivial nam s are haride.System k are rides th d for cabon an ain(Figure 1。. 9). Appropr or may not 1.4.6 Naturally occurring polysaccharldes Naturally occurring polysaccharides can occur either as individual carbohy- drate molecules or in combination with other naturally occurring substances, such as proteins(glycoproteins)and lipids(glycolipids).In all cases the poly- saccharide section may have linear or branched chain structures,which often contain the derivatives of both monosaccharides and aminosugars(Figure 1.20). H HO o个 H OH cH-C日 HO OH COOH N-Acetyl-/-D-glu nine (NAG) B-N-Acetyuramic acid NAM) -D-Gaeuroacad Fre12ome derivatives of nridnmmoy foud n poly and molecules whose structures contain taccharide resi- ical roles Th structures of specific es:the mure ns.for ple,(Figure 1.21(a))are
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