命名( Nomenclature) (1)“×××(先小后大)胺” CH3-NH--C2Hs CH3N--CHCHLCH3 甲乙胺 甲丙胺 (2)芳脂混合胺,以苯胺为母体,用N-标脂烃基位。 NH N(CH3)2 CH 苯胺 N,N-二甲苯胺对甲苯胺 (3)比较复杂的胺可以看作是烃的衍生物来命名 CH H3HcH2CHCH32基4甲基戊烷 NH
2. 命名 (Nomenclature) (1) “×××（先小后大）胺” CH3—NH—C2H5 CH3—N—CH2CH2CH3 甲乙胺 甲丙胺 (2) 芳脂混合胺，以苯胺为母体，用N–标脂烃基位。 NH2 NH2 N(CH3 ) 2 CH3 苯胺 N,N-二甲苯胺 对甲苯胺 (3) 比较复杂的胺可以看作是烃的衍生物来命名 H3 C CH NH2 CH2 CH CH3 CH3 2-氨基-4-甲基戊烷
(4)季胺化合物可以看作是铵的衍生物来命名: C2H54NBr (CH3)3N(C16H33)OH 溴化四乙胺 三甲基十六烷基氢氧化胺 区别 氨—气体NH3,NH2;胺—有机胺;铵N为四价 胺的物理性质( Properties of amines) (1)气味:二甲胺(鱼腥味) 1,4丁二胺(腐肉胺) 1,5戊二胺(尸胺)极臭而剧毒 (2)沸点比烃高,比醇低,因胺形成氢键能力小于醇
(4) 季胺化合物可以看作是铵的衍生物来命名： (C2 H5 ) 4 NBr + (CH3) 3 N(C16 H33)OH + 溴化四乙胺 三甲基十六烷基氢氧化胺 区别 氨—气体 NH3，–NH2；胺—有机胺；铵–N为四价 二、胺的物理性质 (Properties of amines ) (1) 气味：二甲胺（鱼腥味） 1,4—丁二胺（腐肉胺） 1,5—戊二胺（尸胺） (2) 沸点比烃高，比醇低，因胺形成氢键能力小于醇 极臭而剧毒
三、胺的化学性质 1.碱性 NH3+HCl—>NH4C H OI CHaNH,+H- CH3NH CH3NH2+ H2O RNH2+H2O÷=RNH3+OH IRNH3JIOH'I Kb rnH, pKb=-logkb Kb越大,pKb越小,则减性越强 k Ka X Kb=Kw=10-4 pKa+pKb=14
三、胺的化学性质 1. 碱性 k NH3 + HCl NH4 Cl CH3 NH2 + H CH3 NH3 OH - CH3 NH2 + H2 O + RNH2 + H2 O Kb RNH3 + OH - Kb = RNH3 OH - RNH2 pKb = -logKb Kb越大，pKb越小，则碱性越强 Ka × Kb = Kw =10 –14 pKa + pKb = 14
碱性强弱的比较: 脂肪胺>氨>芳胺 pKb3~54.759-10 (2)(CH3)2NH CH3NH >(CH3)3N 极性溶剂中:仲>伯>叔 解释: 诱导效应:中小大 空间阻挡:中小大 溶剂化:中大小 (3)芳胺: NH3 第一胺的碱性最强,第二胺次之,第三胺最弱,接近于中性
碱性强弱的比较： (1) 脂肪胺 ＞ 氨 ＞ 芳胺 pKb 3~5 4.75 9~10 (2) (CH3 )2NH ＞ CH3NH ＞ (CH3 )3N 极性溶剂中：仲＞伯＞叔 解释： 诱导效应：中 小 大 空间阻挡：中 小 大 溶剂化： 中 大 小 (3) NH3 > NH > N 芳胺： 第一胺的碱性最强，第二胺次之，第三胺最弱，接近于中性
2.酸性 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢,能失去一个质子而显酸性。 F Ch2NH,+ Na NaNHCH3 12 H2 H3C-CH) NH+CHL2醚迷HC H3C HaCCHNL 10 二异丙基胺丁基锂异丙胺基锂(LDA) 3.烃基化 CH2NH2+R一Br CH3NH2R+ Br OH-CH2NHR+H,O CHNHR +R Br ChrnhR,+ Br OH-chanR,+ H2O CH2NR+R一Br Chrnr? Br
2. 酸性 伯胺和仲胺的氮原子上还有氢，能失去一个质子而显酸性。 CH3 NH2 + Na Fe NaNHCH3 + 1/ 2 H2 + - H3 C CH H3 C 2 NH + C4 H9 Li 乙醚 H3 C CH H3 C 2 NL i + C4 H10 - + 二异丙基胺 丁基锂 二异丙胺基锂(LDA) 3. 烃基化 CH3 NH2 + R Br CH3 NH2 R + Br - OH - CH3 NHR + H2 O CH3 NHR + R Br CH3 NHR2 + Br - OH - CH3 NR2 + H2 O CH3 NR2 + R Br CH3 NR3 Br -