专题六有机化合物间的转化与有机合成 一、官能团的形成与转化 1、碳碳双键的形成 (1)醇类脱水 ”Gs0=(+0 C-C (2)卤代烷脱卤化氢 -文赠 乙醇 C=C+HX (3)季铵碱的热分解 一CH,-GH,-SR,OH△，c=C+NR,+0 2、碳碳三键的形成 二卤代烷或卤代烯烃的消除反应： XX KOH-C2H.OH △ 一C=C HH X KOH-C2HOH -CH2-C- △ KOH-C2H;OH 一=c △ 3、R-X的形成 (1)烷烃的卤代 R-H+X,hR一X(X-C、B) (2)不饱和烃与HX、X2的加成
c-+IX =+x一-- -C=C-+K→ (3)芳烃的卤代 ©+xCX 由醇制备 R-OH HX R一X (PX,SOCL) (4)由重氮盐的卤代制备 Ax· +N2 (5)环丙烷或环丁烷与X2、HX的加成制备 △·4 Br 4、ROH的形成 (1)卤代烷的水解 R-X HgOOH-R-OH (2)Grignard试剂与羰基化合物的加成水解
具幽“ H (甲醛→伯醇：其他的醛→仲醇；酮→叔醇) (3)羰基的还原 -C- (4)羧基的还原 -COOH LiAIH 一CH2一OH (5)烯烃的水合 w立 (6)环氧己烷与水的加成，环氧己烷与Grignard试剂的加成、水解 兴微 了R-a,coH 5、ArOH的形成 (1)重氮盐水解 NCI OH ° (2)磺酸盐碱熔 SO;Na OH w*耳 (3)异丙苯法
CH(CH) OH ◇ 110-120C 75-85℃ 6、醚键的形成 (1)醇分子间脱水 2R一OH浓S0, 140rCR-0-R+H0 (此法仅适合于制备低级的单纯醚) (2)Williamson合成 R-X NaOR' →R一O一R'+NaX R-X NaOAr →R一O一Ar+NaX 7、羰基的形成 (1)醇的氧化 RCH.OH [O RCHO R:CHOH [0] R一C一R (2)炔烃水合 0 R-C=C-R+H:0-Hg HSO R-C-CH2R (3)烯烃的臭氧化分解 (4)Friedel-Crafts酰基化反应
(5)阝-酮酸酯的酮式分解 P R-C-CH2-COOR"OHR-C-CH:COO+ROH 9↓ R-CCH:COOH-A-R-C-CH,+Co. (6)胞二卤代烃的水解 (R)HCCI2 (R)HC=O NaOH-H2O 8、COOH的形成 (1)伯醇及醛的氧化 R-CH2OH K:Cr2O2 R-COOH R-CHO H+ (2)Grignard试剂与Co,加成、水解 Rwex四2gcoH (3)腈的水解 R-CN HO HRCOOH (4)不饱和烃的氧化 R一CH=CH一R RC=C一R KMnO,2R-COOH H (5)卤仿反应 OH (A)CH-CH NaoH Coo CHl 1 (6)烷基苯的氧化（必须含有a-H才能被氧化，α-碳氧化成COOH)