专题二有机化合物的命名 有机化合物的命名是有机化学中的基本内容,也是有机化学知识 的基础。有机化合物的命名,有普通命名法、衍生物命名法、俗名 IUPAC命名法、系统命名法等等。我国根据国际命名法的原则,结合 我国文字的特点,制定了有机化合物的命名法一即系统命名法。结 构简单的有机物常采用普通命名法和衍生物命名法:结构复杂的有机 物则需要系统命名法:某些有机物又可根据其来源和性质采用俗名。 一、基团的命名 1烃基 从烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的基团叫做烃基。常见 的烃基有烷基、烯基、炔基、环烃基和芳基。 ①常见的烷基: CH3- CH:CH2- CH:CH2CH2-(CH:)2CH-CH CH2CH2CH2-(CH3);C- 甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 叔丁基 (CH;)2CHCH2- CH;CH2CH(CH3)- (CH3)2CHCH2CH2- (CH:):CCH2- 异丁基 仲丁基 异戊基 新戊基 ②常见的烯基 CH2=CH- CH;CH=CH-CH2=CHCH2- CH2=C(CH;)- 乙烯基 丙烯基 烯丙基 异丙烯基 CH2=CH-CH=CH- 1,3-丁二烯基
③常见的炔基: CH=C- CH=C-CH,- CH;-C=C- 乙炔基 2-丙炔基 1-丙炔基 ④常见的环烃基: CH3 O □ 环己基2甲基环丁基 3环戊烯基2,4环戊二烯基 ⑤常见的芳基: C CH 苯基 4-甲基苯基 从单环芳烃支链上去掉一个氢原子后剩余的基团,常作为取代的 链烃基命名。例如 CHrIe- 《Cc=cH- 苯甲基(苄基) 三苯甲基 2-苯基乙烯基(苯乙烯基) 2.烷氧基 将醇分子中羟基的氢原子去掉后剩余的基团叫做烷氧基。例如: CH3O- C2HsO- 甲氧基 乙氧基 二、有机化合物的命名原则 1.普通命名法 最早是按分子中的碳原子数目的多少来命名。例如,烃的普通命 名法是按烃分子中含碳原子的多少命名为某烃。用正、异、新等字区 别同分异构体,用“正“表示不含支链,用“异“表示只有在链端的第二 位碳原子上有一个-CH支链的特定结构。用“新”表示在链端的第二位
碳原子上有两个CH,支链的特定结构,这种命名法只适用于七个碳 原子以内化合物的命名。碳原子数在十以内,用天干顺序:甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,碳原子数在十以上的,用汉 字十一、十二.表示。例如: CH CH CH: 正戊烷 异戊烷 新戊烷异丁烯异戊二烯 卤代烃和醇的普通命名法是按烷基的名称来命名。例如: CH CH3CH2CH2CH2CI CH3CHCH2CI CHCH2CHCHs CH3--CI CH3 CH3 正丁基氯 异丁基氯 仲丁基氯 叔丁基氯 CH CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3CH2CHCH3 CH3-OH CH3 OH CH 正丁醇 异丁醇 仲丁醇 叔丁醇 醚的普通命名法是按氧原子所连的两个烃基来命名。两个烃基若 不相同,将较小的烃基写在前面;两个烃基中如果一个是不饱和的, 则将不饱和烃基写在后面;两个烃基中如果一个有芳基时,则将芳基 写在前面。例如: CH;-O-CH(CH)2 CH3CH2-0-CH=CH2 oct 甲基异丙基醚 乙基乙烯基醚 苯甲醚 醛的普通命名可从相应的醇的名称衍生出来。例如: CHCHCHOH CH (CH3)CCHO 异丁醇 异丁醛 新戊醛
酮的普通命名是按照羰基所连的两个烃基的名称来命名,较小的 烃基写在前面。例如: CH.CCH.CH=CH2 CH,CH2- ① 0 甲基烯丙基酮 乙基环己基酮 二苯酮 普通命名法不适用于结构复杂的有机化合物。 2.衍生物命名法 该命名法按照由简到繁的原则,规定每类化合物中最简单的一个 化合物作为母体,其他部分均看成这一母体的衍生物。例如: CH3 c回c CH3 CHa-CH-CH2CHa CHa-CH=CH-CHs 二甲基乙基甲烷 二叔丁基甲烷 1,2-二甲基乙烯 CHa-ECECCH2CHs CHaCH2-CHOH CH3 @自O 甲基乙基乙炔甲基乙基甲醇 三苯基甲醇 衍生物命名法虽能表示出一些分子结构,同样不适用于结构较复 杂有机化合物的命名。 3.系统命名法 对比较复杂的化合物命名均采用系统命名法。这是学习有机化合 物命名法的基本要求。 (1)开链化合物的系统命名法 ①定母体:有机化合物分子中所含的官能团和取代基在命名时作 为母体还是作为取代基,可参照表-1,以优先的官能团作为母体来决
定化合物的类别名称,其他基团作为取代基。但NO2、NO、X只 能作为取代基而不能作为母体。 CH3CHCH2COOH CHs-CHCHCHs OH CH3CH=CHCH2OH CI CH3 3-羟基丁酸 2-丁烯-1-醇 2甲基-3-氯丁烷 表1母体选择优先次序 优先次 优先次 官能团 母体名 官能团 母体名 序 序 硫醇、硫 COOH 羧酸 10 -SH 酚 2 -SO:H 磺酸 11 -NH 胺 3 -COOR 羧酸酯 12 -C=C- 炔烃 4 -COCI 酰氯 13 -CH=CH- 烯烃 5 -CONH 酰安 14 -OR、-OAr 继 硝基化合 C=N 15 亚硝化合 7 -CHO 16 -NO 物 8 c=0 明 17 卤代烃 -OH 醇、酚 ②选主链:选择包含官能团在内的最长碳链作为主链:选最长碳 链为主链。如果分子中含有等长的几条最长碳链,要选择取代基数目 最多,位号最小的作为主链。根据官能团的名称叫做某类化合物。下 列几例都应以标有虚线的碳链作为主链: