第二节单糖 一、单糖的结构 1.单糖的链状和环状结构 Three carbons Four carbons Five carbons CHOH CHOH =0 0 CH OH CHOH H- OH HO- H C-O H H -O1 OH OH H CHOH CH OH CHOH CH。OH Dihydroxyacetone D-Erythrulose D-Ribulose D-Xylulose Six carbons CHOH CHOH CHOH CHOH =0 =0 0 0 OH HO H H OH HO -日H OH OH HO H HO H OH OH H OH H OH CH OH CHOH CHOH CHOH D-Psicose D-Fructose D-Sorbose D-Tagatose D-Ketoses (b)
11 第二节 单糖 一 、单糖的结构 1.单糖的链状和环状结构
立体模型、投影式、透视式 CHO CHO H一 C-OH HO C-H CHO CH2OH CHOH D-Glyceraldehyde L-Glyceraldehyde Fischer projection formulas H )H CHO CHO CH2OH H-C-OH HO-C-H CH2OH CH2OH D-Glyceraldehyde L-Glyceraldehyde Perspective formulas
12 立体模型、投影式、透视式
单糖的环状结构 OH D-Glucose H OH -OH CHOH CH OH OH CH OH H2OH mutarotntion OH o-D-Glucopyranose B-D-Glucopyranose
13 单糖的环状结构
环状半缩醛、半缩酮 6CH2OH CH2OH ● 1926年英国 HC-C 化学家 H H H H OH Haworth W OH HC H 吡喃型 CH OH H N建议使用 HO OH HO H 1913年 3 HC一CH Boeseken首 H OH H OH 次提出的一 a-D-Glucopyranose B-D-Glucopyranose Pyran 种透视式来 6 表示单糖的 H0CH20 1CH2OH HOCH,O OH 环状结构 H HO 2 H HO HC呋喃型 CH OH CH2OH ℃ OH H OH H H H a-D-Fructofuranose B-D-Fructofuranose Furan
14 环状半缩醛、半缩酮 • 1926年英国 化学家 Haworth W N 建议使用 1913年 Boeseken首 次提出的一 种透视式来 表示单糖的 环状结构 吡喃型 呋喃型
2、单糖的构型与构象 CHO CHO H-C-0H HO-C-H CH,OH CH2OH D-Glyceraldehyde L-Glyceraldehyde Fischer projection formulas Boat Chair (1)构型：是指一个分子由于其中各原子特有的固定空间排列，而使该 分子所具有的特定立体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一种 构型时，要求共价键的断裂和重新形成。 (2)构象：一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所 产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键 的断裂和重新形成。由于单键基本自由旋转以及键角有一定的柔性，一 种具有相同结构和构型的分子在空间里可采取多种形态，分子所采取的 特定形态称为构象
15 2、 单糖的构型与构象 （1）构型：是指一个分子由于其中各原子特有的固定空间排列，而使该 分子所具有的特定立体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一种 构型时，要求共价键的断裂和重新形成。 （2）构象：一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所 产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键 的断裂和重新形成。由于单键基本自由旋转以及键角有一定的柔性，一 种具有相同结构和构型的分子在空间里可采取多种形态，分子所采取的 特定形态称为构象