一、透視式(perspective projection) 嘉中立体构型的模拟表示】 onfiguration 二、踞齿式(sawhorse projection) 例：十氢化萘(naphthane)。 例： co.i mathan =☑ 三、纽曼式(Newman's projection) 四、 费舍尔式(Fischer projection) 及一芝 Hermann Emil Fischer 9197.15) othane Winner of Nobel Pr e for Chemistry in 1902. s he he
7 第一节 立体构型的模拟表示 Simulative displaies for configuration 8 一、透视式（perspective projection） 例： ethane 9 二、踞齿式（sawhorse projection） H H H H 例： mathane 10 例：十氢化萘（naphthane）。 H H cis trans H H 11 三、纽曼式（Newman’s projection） 例： H H H H H H H H H H H H ethane 12 四、费舍尔式（Fischer projection） Hermann Emil Fischer （1852.10.9- 1919.7.15） Berlin University，Germany Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1902. “In recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses
The father of sugar: 例： D其油属 HO CHO OH -OH CHO HO-C- CH.OH 例 意 ,Fischer投影式规定横线代表面外键，竖 线代表面内健。 通常将含C团面在线（相当于主 链)上，氧化态高的画在上方。 五、鱼头式(Fish projection) 。专门用来表示糖的立体结构
13 The father of sugar: 14 H C OH CHO CH2OH CHO H OH CH2O HO C H CHO CH2OH CHO HO H CH2O D-(+)-甘油醛 D-(+)-glyceraldehyde L-(-)-甘油醛 L-(-)-glyceraldehyde 例： 15 例： CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH D-葡萄糖 D-glucose H C OH CHO C C C CH2OH HO H OH OH H H 16 ☞ Fischer 投影式规定横线代表面外键，竖 线代表面内键。 ☞ 通常将含 C 基团画在竖线（相当于主 链）上，氧化态高的画在上方。 ☞ 不得随意旋转，否则表示的构型会发生变 化！ 注 意 17 例： D-(+)-甘油醛 D-(+)-glyceraldehyde C H HOCH2 CHO OH HOCH2 C CHO H OH HO C H CHO CH2OH L-(-)-甘油醛 L-(-)-glyceraldehyde H C OH CHO CH2OH C CHO H OH CH2OH 沿纸面 旋转 90o 18 五、鱼头式（Fish projection） D-葡萄糖 D-glucose H C OH CHO C C C CH2OH HO H OH OH H H ☞ 专门用来表示糖的立体结构。 例：
六、哈武兹式(Haworth projection) Valter norman Haworth C18s3.119-1950.319) 过 B:8 —对非对映异构体 式与Haworth式的相互转化：以D-葡为例 七、点式a虚线式(Dot&Dashed projection) 毛K d K-安<影 0 为 本章目录 第一节立体构型的模拟表示 第二节立体构型的文字表示
19 六、哈武兹式（Haworth projection） Walter Norman Haworth （1883.3.19-1950.3.19） Birmingham University， Great Britain Great Britain Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1937. Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1937. “For his investigations on carbohydrates and For his investigations on carbohydrates and vitamin C”. 20 D-α-葡萄糖 D-α-glucose D-β-葡萄糖 D-β-glucose ☞ 一对非对映异构体！ 例： O H OH OH OH HOH2C OH O OH OH HOH2C OH H OH 21 Fischer式与Haworth式的相互转化：以D-葡萄糖为例 H C OH CHO C C C CH2OH HO H OH OH H H 沿纸面旋转 90o H OH CH2 C C C OH H OH OH OH H H C C O H O CH2OH OH H OH OH OH H OH HO C C C H OH H OH H C C O O HOH2C O CH2OH H OH OH OH OH OH CH2OH OH OH OH O H 例： 22 七、点式&虚线式（Dot & Dashed projection） cis trans 例： 23 cis trans 例： 24 第一节 立体构型的模拟表示 第二节 立体构型的文字表示 本章目录
一、ZE命名法 Z:Zusamme 第二节立体构型的文字表示 、E:Entgegen Literal displaies forconfiguration 968年，IUPAC规定的系统命名法中 规定： 按“次序规则”分别比较双健两端的基 团，若优先基团位于双键的同侧为Z式：否 则为E式。 1原子序数大者优先 2.同位囊则原子量大者优先 3.直接相连的原子相同，则延长到下一个原子或 基团比较： 4.基团上有双/全键原子按连接213个原子比较 5.取代基互为对映异构时，R构型优先于S构型 6取代基为几何异构体时，Z优先于E: C=N ,多重键可看作是多重取代。 二、顺/反(cis/trans)命名法 例： -
25 第二节 立体构型的文字表示 Literal displaies for configuration 26 一、Z/E 命名法 Z： Zusamme E： Entgegen 1968 年，IUPAC 规定的系统命名法中 规定： 按“次序规则”分别比较双键两端的基 团，若优先基团位于双键的同侧为 Z 式；否 则为 E 式。 27 次序规则（sequence rule） 1. 原子序数大者优先； 2. 同位素则原子量大者优先； 3. 直接相连的原子相同，则延长到下一个原子或 基团比较； 4. 基团上有双/叁键原子按连接 2 / 3 个原子比较; 5. 取代基互为对映异构时，R 构型优先于S 构型; 6. 取代基为几何异构体时， Z 优先于 E； 7. 多重键可看作是多重取代。 28 例： C C C2H5 H CH3 H (Z)-2-pentene C C H C2H5 CH3 H (E)-2-pentene C N R1 R2 OH C N R1 R2 OH C N R1 R2 R3 C N R1 R2 R3 oximes imines 29 二、顺/反（cis/trans ）命名法 相同或相似基团或较大基团处于双键或环 的 同 侧 为 顺 式 （ cis ） ， 处 于 异 侧 为 反 式 （trans）。 例： C C C2H5 H CH3 H cis-2-pentene C C H C2H5 CH3 H trans-2-pentene 30 例： oximes imines C N R1 R2 OH C N R1 R2 OH C N R1 R2 R3 C N R1 R2 R3
顺/反标记法与Z引E标记法一致吗？ 三、Syn/anti标记法 但有时却相反！ 9 COOH 。此标记法目前已很少使用。 四、绝对构型(abs lute configuration) RIs sign ah ul Swiss British molecules and reactions". 规定了 按次序规则：a>b>c>d 按“次序规则选择同一原子所连的4个原子 /基团中较大的3个原子基团，将最小的原子基 团远离观察点，若3个较大的原子基团排列为顺 4-c 时针者，为R构型，为逆时针者为S构型。 (R:roctus St sinister
31 顺/反标记法 与 Z/E 标记法一致吗？ 两种标记方法在绝大多数情况下是一致的， 即顺式就是 Z 式，反式就是 E 式。 但有时却相反! C COOH CH3 C H CH3 C CH3 COOH C H CH3 (E)-2-methyl-2-butenolic acid (cis) -2-methyl-2-butenolic acid (Z)-2-methyl-2-butenolic acid (trans) -2-methyl-2-butenolic acid 例： 32 三、Syn / anti 标记法 syn：类似于 Z（顺） anti：类似于 E（反） 例： C N R OH H N N Ph Ph CH3 H H Cl A B C cis-anti-cis anti anti anti C N H OH R N N Ph Ph CH3 H Cl H A B C cis-syn-cis syn syn syn ☞ 此标记法目前已很少使用。 33 四、绝对构型（absolute configuration）： R/S sign or: Cahn-Ingold-Prelog priority rule (1952) Christopher Kelk Ingold （1893~1970） University College of London England 现在有机化学里的很多概念，比如 亲核、亲电、SN1、SN2、E1、E2 以及中介论和共振论等等都是他与 罗宾逊等共创的。 He was best known for his contributions to chemical nomenclature and stereochemistry. Robert Sidney Cahn （1899~1981） Royal institute of chemistry British 34 Vladimir Prelog （1906~1998） Swiss Federal Institute of Technology Swiss Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1975. “For his research into the stereochemistry of organic molecules and reactions”. 35 按“次序规则” 选择同一原子所连的4个原子 /基团中较大的3个原子/基团，将最小的原子/基 团远离观察点，若3个较大的原子/基团排列为顺 时针者，为 R 构型，为逆时针者为 S 构型。 R：rectus S：sinister 规 定 36 按次序规则：a > b > c > d [copy]