芳环的亲电取代反应及机制 ●以上几种亲电取代反应仅亲电试剂不同 eCI-CI+-"ACl Br-Brt--FeBr+ .*NO2, SO33 . R, or R-CiI+-AlCl3, RC=O
一、芳环的亲电取代反应及机制 以上几种亲电取代反应仅亲电试剂不同： Cl-Cl+ - -AlCl3 , Br-Br+ - -FeBr3 , I+ +NO2 , SO3 , R+ , or R-Cl+ - -AlCl3 , RC+=O
芳环的亲电取代反应及机制 ● Activated Electrophiles(亲电试剂的活化) Cation formation by reaction of an elcerophile with an aromatic ring is accompanied by the loss of aromatic stabilization.正离子的形成伴随着芳香性的丧失 Therefore, the electrophile that can effect aromatic subsitution of benzene must be more reactive than those addition to alkenes.因此, 与苯环反应的亲电试剂需要更高的反应活性
一、芳环的亲电取代反应及机制 Activated Electrophiles （亲电试剂的活化） —— Cation formation by reaction of an elcerophile with an aromatic ring is accompanied by the loss of aromatic stabilization. 正离子的形成伴随着芳香性的丧失 —— Therefore, the electrophile that can effect aromatic subsitution of benzene must be more reactive than those addition to alkenes. 因此， 与苯环反应的亲电试剂需要更高的反应活性
芳环的亲电取代反应及机制 e1 Halogenation(Cl-, Br-) CI-CI AlCl3 CI-CI'-AICl3 SOW Cl-Cl-AICl3 Cl/+ Cl-AICl3 ●: B can be AlcI4, fast: B ●orC|l c +hB
一、芳环的亲电取代反应及机制 1. Halogenation ( Cl-, Br- ) :B can be -AlCl4 , or -Cl Cl-Cl + AlCl3 Cl-Cl + - -AlCl3 Cl fast : B + HB C l H + slow Cl-Cl+ - -AlCl3 + Cl-AlCl 3
芳环的亲电取代反应及机制 2. Halogenation (-) oxidizing agent 2I+2c ●3. Nitration HO-NO2+ H-OSO3H HO-NO2=NO2+H0: t HsO4
一、芳环的亲电取代反应及机制 2. Halogenation ( I- ) 3. Nitration I2 oxidizing agent 2 I + + 2 e -
芳环的亲电取代反应及机制 4, Sulfonation -a reversible reaction HO-s-OH Ho-s-OHH0-s-OH O-S-OH SO3 Ho-s团+H2o
一、芳环的亲电取代反应及机制 4. Sulfonation ---- reversible reaction