第十二章芳环的反应 芳环的亲电取代反应及机制 取代基对芳环亲电取代反应的影响 名环芳烃的亲电取代反应 四、芳环亲核取代反应 五、芳环取代基的反应 六、含杂原子芳环的反应
第十二章 芳环的反应 一、芳环的亲电取代反应及机制 二、取代基对芳环亲电取代反应的影响 三、多环芳烃的亲电取代反应 四、芳环亲核取代反应 五、芳环取代基的反应 六、含杂原子芳环的反应
芳环的亲电取代反应及机制 Mechanism: step1:类似烯烃,亲电试剂进攻苯 环的pi键,形成碳正离子 step2:这一步与烯烃不同,不是发 生亲核试剂对苯环进行加成,而是脱去 一个质子,回复到稳定的芳香性苯环结 构,结果是取代反应
一、芳环的亲电取代反应及机制 Mechanism: ---- Step 1: 类似烯烃，亲电试剂进攻苯 环的pi-键，形成碳正离子 ---- Step 2: 这一步与烯烃不同，不是发 生亲核试剂对苯环进行加成，而是脱去 一个质子，回复到稳定的芳香性苯环结 构，结果是取代反应
芳环的亲电取代反应及机制 Step 1: 、sW/大E E E H H e Step 2: Nu 8+E E H Nu 8+ fast
一、芳环的亲电取代反应及机制 Step 1: Step 2: H E H E H E E + + E H - H E + Nu - E Nu + E Nu slow fast
芳环的亲电取代反应及机制 Reaction coordinate diagrams: 8+E Nu H +N■ 8+ add tion product t NHe E t NIal substitution product Reaction Coordinate (progress)
一、芳环的亲电取代反应及机制 Reaction coordinate diagrams:
芳环的亲电取代反应及机制 e The five most common electrophilic aromatic substitution reactions are the following: 1. Halogenation卤代 2. Nitration硝化 3. Sulfonation磺化 ●4. Friedel-Crafts acylation烷基化 ●5. Friedel-Crafts alkylation酰基化
一、芳环的亲电取代反应及机制 The five most common electrophilic aromatic substitution reactions are the following: 1. Halogenation 卤代 2. Nitration 硝化 3. Sulfonation 磺化 4. Friedel-Crafts acylation 烷基化 5. Friedel-Crafts alkylation 酰基化