4.硝基对苯环上邻、对位取代基的影响: (1)亲核取代变得更容易 OH NaOH.H2O130℃ H2O,97% NO O NO2Na2CO3H2O30℃OH nO2 H2O+,96% nO2 离去基团为:-F,-Cl,-Br,-.等。进攻试剂可以是醇钠、胺等
4. 硝基对苯环上邻、对位取代基的影响: Cl NaOH,H2O,130℃ H3O+,97% NO2 OH NO2 Cl Na2CO3,H2O,30℃ H3O+,96% NO2 O2N NO2 OH NO2 O2N NO2 离去基团为:-F, -Cl, -Br, -I. 等。进攻试剂可以是醇钠、胺等。 (1) 亲核取代变得更容易
2.使酚或芳酸的酸性增强,芳胺的碱性降低。 OH OH 酸性: NO2 NO? COOH COOH COOH COOH NO 酸性: > NO2 NO NH2 NH2 NHo NE 碱性: NO2 NO?
2. 使酚或芳酸的酸性增强,芳胺的碱性降低。 OH NO2 > OH NO2 > OH NO2 > OH NO2 COOH > COOH NO2 > NO2 COOH > COOH NO2 NH2 NH2 NO2 NO2 NH2 NH2 < < < 酸性: 酸性: 碱性:
第二节胺的结构,命名和物理性质 分类 RNH2 RNH RN RN+X RN+OH 仲 叔季铵盐季铵碱 醇的伯、仲、叔是指与羟基相连的碳原子。 胺的伯、仲、叔是指与氮原子上所连烷基的个数。 官自 能团 Nh 元等 二兀 NHCH2甲氨基, N(C2H5)2二乙氨基
RNH2 R2 NH R3 N R4 N+X- R4 N+OH- 伯 仲 叔 季铵盐 季铵碱 第二节 胺的结构, 命名和物理性质 命名和物理性质 醇的伯、仲、叔是指与羟基相连的碳原子。 胺的伯、仲、叔是指与氮原子上所连烷基的个数。 -NH2 一元 二元 等 三元 -NHCH3, 甲氨基, -N(C2H5)2, 二乙氨基 官能团 一、分类
天然物中有许多生物碱: CH CHOHCHCH3 NHCH ooCCH- L-麻黄碱 CH,OH 阿托品
N OOCCH CH2OH CH3 CHOHCHCH3 NHCH3 L- 麻黄碱 阿托品 天然物中有许多生物碱:
,胺的结构 NH或NR中N是SP3杂化,键角接近109°,孤对电子 占据一个SP杂化轨道,锥形体结构,是不对称的,应有光 活性异构体存在,但实际上氮上的孤电子对不能起到四面 体构型中的第四个“基团”的作用,因此转变很快(10次/ 秒),不宜分离。 CH3 C2Hs-N R R R
NH3或NR3中N是SP3杂化,键角接近109°,孤对电子 占据一个SP3杂化轨道,锥形体结构,是不对称的,应有光 活性异构体存在,但实际上氮上的孤电子对不能起到四面 体构型中的第四个“基团”的作用,因此转变很快(1011次/ 秒),不宜分离。 N R1 R2 R3 N R1 R2 R3 2H5 NC H CH3 二, 胺的结构