λ/ 2.53 10111213141516 2R60 4003000250020002000150013001100900800700650 cm 图17-1硝基苯的红外光谱 1.苯环上CH伸缩振动2硝基中氮氧键不对称伸缩振动 3.硝基中氮氧健对称伸缩振动4.C-N伸缩振动
五、化学性质: 1.αH的反应一有酸性: 因为 3 naoh 0 Y HC 0 所以 CH3(CH2)7CHO CH3NO2 NaOH CH3(CH2) HCH2NO2 OH CHO O+CH,NO2NaOH CH=CHNO?
五、化学性质: 1. α-H的反应—有酸性: 因为: N O O H3C NaOH N O O H2C N O O H2C 所以: CH3(CH2)7CHO + CH3NO2 NaOH CH3(CH2)7CHCH2NO2 OH CHO + CH3NO2 NaOH CH CHNO2
2.还原:(不易氧化) ①酸性条件: NO Fe.hcl 或H2N 会产生大量废水和Fe3O4的废渣 No 2 SnCl2,浓HCI CHO CHO 硫化物选择性还原一个NO2 NO2 NH, Na2S(或NaHS) C2H5OH,△ 2 NO2
2. 还原:(不易氧化) ① 酸性条件: NO2 NO2 Na2S(或NaHS) C2H5OH, NH2 NO2 NO2 Fe.HCl 或H2/Ni NH2 NO2 CHO NH2 CHO SnCl2,浓HCl 硫化物选择性还原一个-NO2: 会产生大量废水和Fe3O4的废渣
在还原过程中经历了: NO. NO NHOH ②中性: NO2 NHOH Zn, NH4CI 60%C ③碱性:一偶氮化合物 NO 2 Zn NaOH,乙醇,△
在还原过程中经历了: NO 2 NO NH O H NH 2 ② 中性: ③ 碱性: —偶氮化合物 N O 2 Zn NaOH,乙醇,△ N N 60 Zn,NH 4Cl NO 2 NHOH 0 C
3.苯环上的亲电取代反应一钝化苯环、间位,不能发生 Friede| Crafts反应。 NO Fe/Br2 Br nO2 发烟HNO3,H2SO4 发烟H2SO NO NO? SO3H
3. 苯环上的亲电取代反应—钝化苯环、间位, 不能发生 Friedel-Crafts反应。 NO2 Fe/Br2 发烟HNO3,H2SO4 发烟H2SO4 NO2 Br NO2 NO2 SO3H NO2