只有一个碳原子构型不同的非对映异构体称为差向异构体( epimers),差 相异构体与苯肼反应生成同一种糖脎,但是根据糖脎的晶型及生成糖脎 所需的时间可以鉴定糖。 2、氧化反应( oXidation) a、和托伦试剂反应( Tollen) CHO COOH H-Oh OH H0H+ Ag(Nh3OH→-H0+,+Ag+(银镜反应) H H OH H OH CH,OH CHOH B、与费林试剂( Fehling)反应 CHO COOH H H-Oh HOTH +Cu(OH)2 HO+H+Cu2O+(砖红色) H-Oh H-oh H OH H CH2OH CH,OH
2、氧化反应(oxidation) a、和托伦试剂反应(Tollen) 只有一个碳原子构型不同的非对映异构体称为差向异构体(epimers), 差 相异构体与苯肼反应生成同一种糖脎,但是根据糖脎的晶型及生成糖脎 所需的时间可以鉴定糖。 H OH CHO HO H H OH CH2OH H OH + Ag + (NH3 )OH - + Ag H OH COOH HO H H OH CH2OH H OH (银镜反应) B、与费林试剂(Fehling)反应 H OH CHO HO H H OH CH2OH H OH + Cu(OH) 2 + Cu2 O H OH COOH HO H H OH CH2OH H OH (砖 红 色 )
凡能被弱氧化剂氧化的糖类称为还原糖,否则为非还原糖酮糖也能发生 还原,例如: CH2OH COOH O H-OH HO H+ Ag(Nh3 OH HO→H Ag H-OH H-oh H-OH H-OH CHOH CHOH CHO 原因是:酮糖 CHOH CHO 可以通过差向 HOH÷ OH HO→H 异构化转化为 R R R 醛糖 CHO O R
O CH2OH HO H H OH CH2 OH H OH + Ag + (NH3 )OH - + Ag H OH COOH HO H H OH CH2 OH H OH 原因是:酮糖 可以通过差向 异构化转化为 醛糖 H OH CHO R OH CHOH R HO H CHO R O CHO R 凡能被弱氧化剂氧化的糖类称为还原糖,否则为非还原糖.酮糖也能发生 还原,例如:
B、溴水氧化 CHO COOH H-oh H-Oh Ho--H Br2-H,O Ho-H H-oh H-OH H H-OH CH,OH CHOH 只有醛糖能被溴水氧化,酮糖不能被溴水氧化。所以与溴水反应可以鉴别 酮糖和醛糖 CHO COOH C、与HNO3作用H Ho--H HNO →HO+H OH HOH(有旋光性) H-oh CHOH COOH D-葡萄糖 葡萄糖二酸
B、溴水氧化 H OH CHO HO H H OH CH2OH H OH H OH COOH HO H H OH CH2 OH H OH Br 2 -H2 O 只有醛糖能被溴水氧化,酮糖不能被溴水氧化。所以与溴水反应可以鉴别 酮糖和醛糖。 C、与HNO3作用 H OH CHO HO H H OH CH2 OH H OH H OH COOH HO H H OH COOH H OH HNO3 D-葡萄糖 葡萄糖二酸 (有旋光性)
HNO3氧化能力比Br2-HO强,使醛糖氧化成糖二酸 CHO COOH CHO COOH H-OH HNO H OH H-OI H-OH HO-h HNO H-Oh HO→H H-OH OH H OH CH,OH COOH CH,OH COOH D-核糖 核糖二酸 (D-木糖) (木糖二酸) (无旋光性) (无旋光性) (有对称性) (有对称性) D、和高碘酸(HO4)反应 CHO CH,OH HCHO HCOOH H-+OH +2H1O4 HCOOH 0 +2HIO CO CH,OH HCHO CH2OH HCHO 每断裂一个C-C键需1 mol HIo,能定量生成
HNO3氧化能力比Br2 -H2O强,使醛糖氧化成糖二酸 CHO H OH H OH CH2OH H OH COOH H OH H OH COOH H OH HNO3 D-核糖 核糖二酸 (无旋光性) (有对称性) CHO H OH HO H CH2 OH H OH COOH H OH HO H COOH H OH HNO3 (无旋光性) (有对称性) (D-木糖) (木糖二酸) D、和高碘酸(HIO4)反应 每断裂一个C-C键需1mol HIO4,能定量生成。 H OH CHO CH2 OH + 2HIO4 HCOOH HCOOH HCHO CH2 OH CH2 OH O + 2HIO4 HCHO HCHO CO2 + +