1.与活泼金属的反应 CH2ChoOH Na CH3CH2ONa 1/2 H2 K K 粘稠固体(溶于过量乙醇中) Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多,反应所生成的热量不足以使 氢气自然,故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠,而不发生燃烧 和爆炸 CHCH.O-的碱性-OH强,所以醇钠极易水解。 CH, CH, ONa H,O CH CHOH NaOH 较强键 较强酸 较弱酸 较弱减
1．与活泼金属的反应 CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + 1/2 H2 K K 粘稠固体（ 溶于过量乙醇中） Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多，反应所生成的热量不足以使 氢气自然，故常利用醇与Na的反应销毁残余的金属钠，而不发生燃烧 和爆炸。 CH3CH2O- 的碱性-OH强，所以醇钠极易水解。 CH3CH2ONa + H2O CH3CH2OH + NaOH 较强键 较强酸 较弱酸 较弱减
醇的反应活性:CH3OH>伯醇(乙醇)>仲醇>叔醇 pKa 15.09 15.9319 醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂 金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝 CH3 CH3 6 CH3-CH-OH 2Al- 2 CH3-CH-O)3Al 3H2 还原剂 有机合成中常用的试剂
醇的反应活性： CH3OH > 伯醇（乙醇）> 仲醇 > 叔醇 pKa 15.09 15.93 19 醇钠(RONa)是有机合成中常用的碱性试剂。 金属镁、铝也可与醇作用生成醇镁、醇铝。 CH3 CH OH CH3 6 + 2Al 2 CH3 CH O CH3 （ ）3 Al + 3H2 还原剂 有机合成中常用的试剂
2.与氢卤酸反应(制卤代烃的重要方法) R-Oh HX R-X H,O )反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性:H>HBr>HCl 醇的活性次序:烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>CH3OH 2)醇与HX的反应为亲核取代反应,伯醇为SN2历程,叔醇、烯丙醇 为SN1历程,仲醇多为SN历程。 3)β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常有重排产物生成
2．与氢卤酸反应（制卤代烃的重要方法） R-OH + HX R-X + H2O 1） 反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。 HX的反应活性： HI > HBr > HCl 醇的活性次序： 烯丙式醇 > 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH 2） 醇与HX的反应为亲核取代反应，伯醇为SN2历程，叔醇、烯丙醇 为SN1历程，仲醇多为SN1历程。 3） β位上有支链的伯醇、仲醇与HX的反应常有重排产物生成
例如: CH3 C CH3-C-CH2OH HBr--CH3-C-CH2 Br CH3-C-CH2CH3 CH3 CH3 Br 重排产物(主要产物) 原因:反应是以SN1历程进行的。 这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因( Wagner-Meerwein)重排,是 碳整正离子的重排
例如： CH3 C CH3 CH3 CH2OH CH3 C CH3 CH3 CH2Br CH3 C CH3 Br + HB CH2CH3 r + 重排产物（主要产物） 原因：反应是以SN1历程进行的。 这类重排反应称为瓦格涅尔-麦尔外因（Wagner-Meerwein）重排，是 碳整正离子的重排
3.与卤化磷和亚硫酰氯反应 BROH PX3(P+ X2)- 3R-X+ P(Oh) X=Br、I(制备溴代或碘代烃) ROH pcls R-Cl POCh HCI 制氯代烃 roH SocI R-Cl+SO2个+HCl 此反应产物纯净
3．与卤化磷和亚硫酰氯反应 3ROH + PX3 (P + X2 ) ROH + PCl 5 R-Cl + POCl 3 + HCl ROH + SOCl 2 R-Cl + SO2 + HCl X = Br、I ( 制备溴代或碘代烃) 3R-X + P(OH) 3 此反应产物纯净 制氯代烃