乙酸正丁酯的制备 主讲教师:高先池 、实验目的 ■了解酯的制备原理; ■掌握共沸取水的原理和应用; ■学习分水器的使用
乙酸正丁酯的制备 一、实验目的 了解酯的制备原理； 掌握共沸取水的原理和应用； 学习分水器的使用。 ---------主讲教师：高先池
二、实验原理 ■反应式 H CH3COOH+CH3 (CH2)3OH CH3COO(CH2)3CH3+HO △ 羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化而进 行制备,或采用酰氯、酸酐和腈的醇解进行制备 有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。酸 催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要 的方法,常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺 酸等
二、实验原理 反应式 羧酸酯可由羧酸和醇在催化剂存在下直接酯化而进 行制备，或采用酰氯、酸酐和腈的醇解进行制备、 有时也可利用羧酸盐与卤代烷或硫酸酯的反应。酸 催化的直接酯化是工业和实验室制备羧酸酯最重要 的方法，常用的催化剂有硫酸、氯化氢和对甲苯磺 酸等。 H + CH3 COO(CH2 ) CH3 COOH+CH3 (CH2 ) 3 OH 3 CH3 +H2 O
酯化反应是可逆反应,为了促使反应进行,通常采 用增加酸或醇的浓度或连续的移去产物的方法来达到, 酯化反应的速率明显地受羧酸和醇结构的影响,特别 是空间位阻。随着羧酸α及β位取代基数目的增多,反 应速率可能变得很慢甚至完全不起反应。一般来说, 醇的反应活性是:伯醇>仲醇>叔醇;酸的反应活性 是:RCH2COOH>R2 CHCOOH>R3 COOH
酯化反应是可逆反应，为了促使反应进行，通常采 用增加酸或醇的浓度或连续的移去产物的方法来达到， 酯化反应的速率明显地受羧酸和醇结构的影响，特别 是空间位阻。随着羧酸α及β位取代基数目的增多，反 应速率可能变得很慢甚至完全不起反应。一般来说， 醇的反应活性是：伯醇＞仲醇＞叔醇；酸的反应活性 是：RCH2COOH＞R2CHCOOH＞R3CCOOH
■用酸与醇直接制备酯,在实验室中有三种 方法。第一种方法是共沸蒸馏分水法,生 成的酯和水以共沸物的形式蒸出来,冷凝 后通过分水器分出水,油层回到反应器中。 第二种方法是提取酯化法,加入溶剂,使 反应物、生成的酯溶于溶剂中,和水层分 开。第三种方法是直接回流法,一种反应 物过量,直接回流
用酸与醇直接制备酯，在实验室中有三种 方法。第一种方法是共沸蒸馏分水法，生 成的酯和水以共沸物的形式蒸出来，冷凝 后通过分水器分出水，油层回到反应器中。 第二种方法是提取酯化法，加入溶剂，使 反应物、生成的酯溶于溶剂中，和水层分 开。第三种方法是直接回流法，一种反应 物过量，直接回流
试剂及性能 正丁醇11.5mL(9.3g,0.125mol),醋酸72mL (75g0.125mo),硫酸少量 正丁醇:bp=1177℃,d=0.81,无色透明,溶于 水、苯等。可与水成二元共沸物,与乙酸正丁酯 水成三元共沸物,沸点分别为93℃和894%C 醋酸:bp=113°C,d=1.05,无色液体,与水混溶 乙酸正丁酯:mp=126℃C,d=0.88,难溶于水, 易溶于醇、醚、酮等有机溶剂中。能与水成二元 共沸物,沸点90.7℃,与正丁醇、水成三元共沸 物,与正丁醇也可成二元共沸物,沸点1176℃
试剂及性能 正丁醇11.5mL(9.3g，0.125mol ) ，醋酸7.2mL (7.5g,0.125mol)，硫酸少量 正丁醇： bp=117.7℃，d=0.81，无色透明，溶于 水、苯等。可与水成二元共沸物，与乙酸正丁酯、 水成三元共沸物，沸点分别为93 ℃ 和89.4℃。 醋酸：bp=113℃，d=1.05，无色液体，与水混溶。 乙酸正丁酯：mp=126℃，d=0.88，难溶于水， 易溶于醇、醚、酮等有机溶剂中。能与水成二元 共沸物，沸点90.7 ℃，与正丁醇、水成三元共沸 物，与正丁醇也可成二元共沸物，沸点117.6 ℃