3)按烃基类型可分为 脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,含杂环氨基 CH2 CHCOOh CH? CHCOOH CH3CHCOOh NH Nh A1a(丙)丙氨酸 Phe(苯)苯丙氪酸 Trp(色)色氦酸 2.命名:根据氨基酸的来源或性质命名。 门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的; 甘氨酸是因为具有甜味而得名。 天然产的氨基酸目前知道的已超过一百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种,这二十种氨基酸象无机符号 样,都有国际通用的符号来表示(P、268) 甘氨酸:Gly(甘) 门冬氨酸:Asp(门) HN -CH,COOH HOOC-CH2-CH-COOH
6 (3)按烃基类型可分为: 脂肪族氨基酸,芳香族氨基酸,含杂环氨基 2.命名:根据氨基酸的来源或性质命名。 门冬氨基酸最初是由天门冬的幼苗中发现的; 甘氨酸是因为具有甜味而得名。 天然产的氨基酸目前知道的已超过一百种。但在生物体内作为 合成蛋白质原料的只有二十种,这二十种氨基酸象无机符号一 样,都有国际通用的符号来表示(P、268) 甘氨酸:Gly(甘) 门冬氨酸:Asp(门)
、氨基酸的构型 用D/L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于横键 右边的为D型,位于左边的为L型。 OOH COOH OH H NH, H2N-H H CHOH R R CH2OH D-甘油醛Da-氨基酸 a-氨基酸 甘油醛 除甘氨酸外,所有的氨基酸分子的α-碳原子都具手性 碳原子。因而都具有旋光性。而且发现主要是L型的 (也有D型的,但很少)
7 除甘氨酸外,所有的氨基酸分子的α-碳原子都具手性 碳原子。因而都具有旋光性。而且发现主要是L型的 (也有D型的,但很少)。 二、氨基酸的构型 OH CHO CH2OH H D -甘油醛 COOH R H NH2 D -α -氨基酸 COOH R H2N H L -α -氨基酸 CHO CH2OH HO H L -甘油醛 用D/ L体系表示——在费歇尔投影式中氨基位于横键 右边的为D型,位于左边的为L型
、氨基酸的性质 1.两性(酸碱性) H3 NCHRCoo H2O- H3O+ H2NCHRCOO CaS hollY K NCHRCOO H2 nchrcoo H3 NCHRCOO +H,o- H3 NCHRCOOH HO ⊥ H* NCHRCOOHIHOL b H3 NCHRCOo 测得甘氨酸的K=1.6×1010,甘氨酸的K=25×1012。 而大多数羧酸K约为105,大多数脂肪胺的K约为104。8
8 三、氨基酸的性质 H3 NCHRCOO + - + H2 O H3 O + + H2 NCHRCOO - Ka= H3 O + H2 NCHRCOO - H3 NCHRCOO + - H3 NCHRCOO + - + H2 O + HO - H3 NCHRCOOH + HO - Kb= H3 NCHRCOO + - H3 NCHRCOOH + 测得甘氨酸的Ka =1.6×10-10 ,甘氨酸的Kb =2.5×10-12 。 而大多数羧酸Ka约为10-5 ,大多数脂肪胺的Kb约为10-4 。 1.两性(酸碱性)
1)形成内盐 R-CH-COOH-R-CH-COO 2)成盐 R一CH-COOH+HCl R—CH-COOH+C *NH 2 3 R—CH-COOH+NaOH零 R一CH-COO+Na 2 2 9
9 R CH COOH NH2 R CH COO NH3 1)形成内盐 2)成盐 R CH COOH NH2 + HCl R CH COOH NH3 + + Cl - R CH COOH NH2 + R CH COO NH2 NaOH + - Na +
氨基酸存在形式 R--CH--COOH 氨基酸在溶液中存在下列平衡NH2 d子 ECH-COo-OH RCH一COO H NH3 NH 氨基酸在强酸性溶 在强碱性溶液中 液中以正离子存在。 以负离子存在。 两性离子存在。 在电场中移向阴极 在电场中移向阳极 溶液pH<等电点 等电点(pD 溶液pH>等电点 4)等电点 若调节溶液的pH值,使一NH2和一COOH的离子化程度 相等(即氨基酸分子所带电荷呈中性—处于等电状态) 时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。常以p表示。 10
10 3)氨基酸存在形式 氨基酸在溶液中存在下列平衡 R CH COOH NH2 R CH COO + NH3 偶极离子 H + OH R CH COOH + NH3 在电场中移向阳极 H + OH R CH COO NH2 在电场中移向阴极 溶液pH<等电点 等电点(pI) 溶液pH>等电点 氨基酸在强酸性溶 液中以正离子存在。 在强碱性溶液中 以负离子存在。 两性离子存在。 4)等电点 若调节溶液的pH值,使-NH2和-COOH的离子化程度 相等(即氨基酸分子所带电荷呈中性——处于等电状态) 时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。常以pI表示