苯的结构 价键理论 罗P杂化 H 二:- 120 共轭效应的结果: (1)键长完全平均化,六个CC键等长(0140mm),比正 常C—C单键(0.154nm)短,比正常C=C双键(0134nm)长,但 也不是单键和双键的平均值(0144mm) (2)体系能量降低,其氢化热(2085kmoH)比环己烯 氢化热的三倍低得多(3×1193-208.5=1494kjmo),这 1494 kj. mol-即为苯的共轭能
苯的结构 1. 价键理论 H H H H H H 共轭效应的结果： (1) 键长完全平均化，六个C—C 键等长(0.140nm)，比正 常C—C单键(0.154nm)短，比正常C=C双键(0.134nm)长，但 也不是单键和双键的平均值(0.144nm)。 (2) 体系能量降低，其氢化热(208.5 kj·mol-1 )比环己烯 氢化热的三倍低得多(3×119.3－208.5=149.4 kj·mol-1 )，这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。 sp 2 杂 化 120
2.分子轨道理论 分子轨道理论认为:苯分子在形成o键后,每个碳原子 都还有一个未参加杂化的p轨道,它们可经线形组合成六 个分子轨道,即ψ、v2、v3、v、v、ψ。它们除都有 个共同的界面—碳原子所在的平面外,v1没有界面,能 量最低;v2、v各有一个界面,它们是简并的,能量相等, 但能量比v高。v1、ψ2、v都是成键轨道。其余的都是反 键轨道
2. 分子轨道理论 分子轨道理论认为：苯分子在形成σ键后，每个碳原子 都还有一个未参加杂化的p 轨道，它们可经线形组合成六 个分子轨道，即ψ1、ψ2、ψ3、ψ4、ψ5、ψ6。它们除都有一 个共同的界面—— 碳原子所在的平面外，ψ1没有界面，能 量最低； ψ2、ψ3各有一个界面，它们是简并的，能量相等， 但能量比ψ1高。ψ1、ψ2、ψ3都是成键轨道。其余的都是反 键轨道
反键轨道 成键轨道
E 成键轨道 反键轨道
3.共振论 Ⅳ 贡献大 贡献小 键长,键角完全 键长、键角不等 相等的等价结构 的不等价结构
3. 共振论 Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ Ⅴ 贡献大 贡献小 键长，键角完全 相等的等价结构 键长、键角不等 的不等价结构
单环芳烃的异构和命名 异构现象 烃基苯有烃基的异构 CH2 CH2 CH3 CH CH 2.二烃基苯有三种位置异构 R R R R 3、三取代苯有三中位置异构 R R R R
单环芳烃的异构和命名 一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 2．二烃基苯有三种位置异构 R R' R R R' R' 3、三取代苯有三中位置异构 R R' R R R'' R'' R'' R' R