有机化学精品课件 第十二章羧酸 010110010 11011110 100010010 B CH
第十二章 羧 酸
第一节羧酸的分类和命名 分类 二、命名 但要注意三点 系统命名与俗名的联系,如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的 俗名为琥珀酸等 用希腊字母表示取代基位次的方法 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字。 7nprOfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第一节 羧酸的分类和命名 一、分类 二、命名 但要注意三点： 系统命名与俗名的联系，如苯甲酸俗名为安息香酸、丁二酸的 俗名为琥珀酸等。 用希腊字母表示取代基位次的方法。 含十个碳以上的直链酸命名时要加一个碳字
第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 、物理性质 物态 C1~C3有刺激性酸味的液体,溶于水。 C4~C9有酸腐臭味的油状液体(丁酸为脚臭味),难溶于水。 C9腊状固体,无气味 2.熔点 有一定规律,随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化 乙酸熔点16.6°℃C,当室温低于此温度时,立即凝成冰状结晶,故 纯乙酸又称为冰醋酸。 3.沸点 比相应的醇的沸点高。原因:通过氢键形成二聚体 7nprOfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第二节 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质 一、物理性质 1．物态 C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。 C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。 2．熔点 有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。 乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，立即凝成冰状结晶，故 纯乙酸又称为冰醋酸。 3．沸点 比相应的醇的沸点高。原因： 通过氢键形成二聚体
羧酸的光谱性质 IR:反映出-C=O和OH的两个官能团 C=O在 1700~1725cm OH二聚体2500~300mˇ OH 游离3100~3650cm1 THNMR: -CO0-H 9=10.5x12 7nprOfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
二、羧酸的光谱性质 IR：反映出-C=O和-OH的两个官能团 C OH O C O OH 在 二聚体 游离 1700~1725 cm -1 2500~3000 3100~3650 cm -1 cm -1 1HNMR： -COO-H δ= 10.5 ~ 12
第三节羧酸的化学性质 羧酸是由羟基和羰基组成的,羧基是羧酸的官能团,因此要 讨论羧酸的性质,必须先剖析羧基的结构。羧基的结构为 Pπ共轭体系。当羧基电离成负离子后,氧原子上带一个负电 荷,更有利于共轭,故羧酸易离解成负离子 由于共轭作用,使得羧基不是羰基和羟基的简单加合,所以 羧基中既不存在典型的羰基,也不存在着典型的羟基,而是两 者互相影响的统一体。 羧酸的性质可从结构上预测,有以下几类: 脱羧反应 R—C L Q-TH 羟基断裂呈酸性 a-H的反应 羟基被取代的反应 7nprOfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第三节 羧酸的化学性质 羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，因此要 讨论羧酸的性质，必须先剖析羧基的结构。羧基的结构为一 P-π共轭体系。当羧基电离成负离子后，氧原子上带一个负电 荷，更有利于共轭，故羧酸易离解成负离子。 由于共轭作用，使得羧基不是羰基和羟基的简单加合，所以 羧基中既不存在典型的羰基，也不存在着典型的羟基，而是两 者互相影响的统一体。 羧酸的性质可从结构上预测，有以下几类： R C C O O H H H 的反应 羟基被取代的反应 脱羧反应 α H 羟基断裂呈酸性