有机化学精品课件 第十三章羧酸衍生物 10100011 o o110 x011 7 9010:00 B CH
第十三章 羧酸衍生物
第一节羧酸衍生物的结构和命名 、羧酸衍生物的结构 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基(R-c),酰基与其 所连的基团都能形成Pπ共轭体系。 (1)与酰基相连的原子的电负性都比碳大,故有-I效应 (2)L和碳相连的原子上有未共用电子对,故具有+C L (3)当+C>-Ⅰ时,反应活性将降低 Pπ共轭体系 当+C<-Ⅰ时,反应活性将增大 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第一节 羧酸衍生物的结构和命名 一、羧酸衍生物的结构 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（ ），酰基与其 所连的基团都能形成P-π共轭体系。 R C O R C O L P π 共轭体系 (1) 与酰基相连的原子的电负性都比碳大，故有 I 效应 (2) (3) L 和碳相连的原子上有未共用电子对，故具有 + C 当 + C > I 时，反应活性将降低 当 + C < I 时，反应活性将增大
羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某 CH3-C CH2=CH-c=O Br N(CH3) NH 乙酰氯 丙烯酰溴 NN=甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如: oO CH3-c-o-C-CH3 CH3-C-O-C-CH2-CH3 C 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2-环己烯二甲酸酐 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
二、羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。 CH3 C O Cl CH2 CH C O Br C O N(CH3 )2 NH O 乙酰氯 丙烯酰溴 N,N-= 甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如： CH3 C O O C O CH3 CH3 C O O C O CH2 CH3 C C O O O 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2 环己烯二甲酸酐
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如: CH3-C-0-CH2 CH=CH2 CH3o-O-H CH2=CH-C-OCH3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 CH3 CHCOOC2H5 c-O-CH2_> CH2COOC H5 甲基丁二酸二乙酯环戊基甲酸环己酯苯甲酸苄酯 ZnprOfessorwangkangchengEmaIl:W518@Sohu.com
酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如： CH3 C O O CH2CH=CH2 CH3O O O H CH2 CH C O OCH3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 CHCOOC2H5 CH2COOC2H5 CH3 C O O C O O CH2 甲基丁二酸二乙酯 环戊基甲酸环己酯 苯甲酸苄酯
第二节酰卤和酸酐 、酰卤 1.酰卤的制备 酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用而得。 2.物理性质 无色,有刺激性气味的液体或低熔点固体。低级酰卤遇水激烈水解 乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢 3.化学性质 (1)水解、醇解、氨解(常温下立即反应) 反应结果是在分子中引入酰基,故酰卤是常用的酰基化剂。 (2)与格氏试剂反应 酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。反应可停留在酮的一步, 但产率不高。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第二节 酰卤和酸酐 一、酰卤 1．酰卤的制备 酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用而得。 2．物理性质 无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。低级酰卤遇水激烈水解。 乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢。 3．化学性质 （1）水解、醇解、氨解（常温下立即反应） 反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。 （2）与格氏试剂反应 酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。反应可停留在酮的一步， 但产率不高