(3)还原反应 LIAIH 4 R-C RCHoOH x or H2/Ni 罗森蒙德( Rosenmund)还原法可将酰卤还原为醛。 H, Pd-BaSo R-C 4 RCHO 喹啉 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
（3）还原反应 R C O X LiAlH 4 or H2 / Ni RCH2OH 罗森蒙德（Rosenmund）还原法可将酰卤还原为醛。 R C O X H2 Pd _ BaSO4 RCHO 喹啉
二、酸酐 1.制备 由羧酸脱水而得,可制得单纯酐。 混酐通过酰氯与羧酸盐作用制得。 2.物理性质 3.化学性质 (1)水解、醇解、氨解(反应需稍加热)见P390 酸酐也是常用的酰基化剂 (2)柏琴( Perkin)反应 酸酐在羧酸钠催化下与醛作用,再脱水生成烯酸的反应称为柏琴 ( Perkin)反应 CHO R R RCH.C RCOO CH-C-COOH -H2O CH=C-COOH RCH2C OH ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
二、酸酐 1．制备 由羧酸脱水而得，可制得单纯酐。 混酐通过酰氯与羧酸盐作用制得。 2．物理性质 3．化学性质 （1）水解、醇解、氨解（反应需稍加热）见P390。 酸酐也是常用的酰基化剂。 （2）柏琴（Perkin）反应 酸酐在羧酸钠催化下与醛作用，再脱水生成烯酸的反应称为柏琴 （Perkin）反应。 + CHO RCOONa CH C R H COOH OH -H2O CH=C-COOH R RCH2C RCH2C O O O
第三节羧酸酯 来源与制法 广泛存在于自然界。是生命不可缺少的物质 酯可通过酯化反应、酰卤或酸酐的醇解、羧酸钠盐与卤代烃作用等 方法制得 二、物理性质 酯常为液体,低级酯具有芳香气味,存在于花、果中。例如,香蕉中 含乙酸异戊酯,苹果中含戊酸乙酯,菠萝中含丁酸丁酯等等。 酯的比重比水小,在水中的溶解度很小,溶于有机溶剂,也是优良的 有机溶剂 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
第三节 羧 酸 酯 一、来源与制法 广泛存在于自然界。是生命不可缺少的物质。 酯可通过酯化反应、酰卤或酸酐的醇解、羧酸钠盐与卤代烃作用等 方法制得。 二、物理性质 酯常为液体，低级酯具有芳香气味，存在于花、果中。例如，香蕉中 含乙酸异戊酯，苹果中含戊酸乙酯，菠萝中含丁酸丁酯等等。 酯的比重比水小，在水中的溶解度很小，溶于有机溶剂，也是优良的 有机溶剂
、酯的化学性质 水解、醇解和氨解 (1)水解酯的水解没有催化剂存在时反应很慢,一般是在酸或碱催 化下进彳 (2)醇解(酯交换反应)酯的醇解比较困难,要在酸或碱催化下加 热进行。 因为酯的醇解生成另一种酯和醇,这种反应称为酯交换反应。此反 应在有机合成中可用与从低级醇酯制取高级醇酯(反应后蒸出低级醇) (3)氨解酯能与羟氨反应生成羟肟酸。 羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁的络合物。这是鉴定酯的一种很 好方法。酰卤、酸酐也呈正性反应 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
三、酯的化学性质 1．水解、醇解和氨解 （1）水解 酯的水解没有催化剂存在时反应很慢，一般是在酸或碱催 化下进行。 （2）醇解（酯交换反应） 酯的醇解比较困难，要在酸或碱催化下加 热进行。 因为酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。此反 应在有机合成中可用与从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。 （3）氨解 酯能与羟氨反应生成羟肟酸。 羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁的络合物。这是鉴定酯的一种很 好方法。酰卤、酸酐也呈正性反应
2.与格氏试剂反应 酯与格氏试剂反应生成酮,由于格氏试剂对酮的反应比酯还快, 反应很难停留在酮的阶段,故产物是第三醇。 具有位阻的酯可以停留在酮的阶段。 3.还原反应 酯比羧酸易还原,可用多种方法(催化氢化、 LiAIH4、 Na+C2HOH等还原剂)还原。还原产物为两分子醇。酯在金属 一般为钠)和非质子溶剂中发生醇酮缩合,生成酮醇。 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
2．与格氏试剂反应 酯与格氏试剂反应生成酮，由于格氏试剂对酮的反应比酯还快， 反应很难停留在酮的阶段，故产物是第三醇。 具有位阻的酯可以停留在酮的阶段。 3．还原反应 酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化、LiAlH4、 Na + C2H5OH等还原剂）还原。还原产物为两分子醇。酯在金属 （一般为钠）和非质子溶剂中发生醇酮缩合，生成酮醇