第十三章 取代羧酸 niversity of science and echnology of china
University of Science and Technology of China 第十三章 取 代 羧 酸 有 机 化 学
羧酸碳链或环上的氢原子被其他原或原子团取代的化合物 ⅹ(OH,NH2,=O R—C(H)COOH 卤代酸,羟基酸,氨基酸,羰基酸 Organic chem
Organic Chem 羧酸碳链或环上的氢原子被其他原或原子团取代的化合物 R C(H) COOH X (OH , NH2 , =O) 卤代酸，羟基酸，氨基酸，羰基酸
卤代酸的Daen反应: R Naoc2Hs CaH C一CH3+ClCH-COOC2H4 5 或M NaNH HsCs R(H) R(H) C-C-CooC2H 62-64%CH5o oH C 0 COoC2H5 R(H H,O/OH co R() CH-C C COOH CaH Organic chem
Organic Chem 卤代酸的Dazen 反应： C6 H5 C O CH3 ClCH COOC2 H5 R(H) C C R(H) Cl COOC2H5 H2C5 C6H5 OH C C R(H) COOC2H5 H2C5 C6H5 O C C R(H) COOH H2C5 C6H5 O CH C H R(H) 2C5 C6H5 O NaOC2 H5 或NaNH2 —HCl 62-64% H2 O/OH- —CO2 +
§二、羟基酸 广泛存在于自然界,常按来源命名: OH OH CH3--CH--COOH C6H5--CH--COOH 乳酸 杏仁酸 COOH OH OH HOOC-CE—CH2COOH 水杨酸 苹果酸 CH,COOH oHOH HO-C-COOH HOOC-CH-CH--COOH CHCOOH 酒石酸 柠檬酸 Organic chem
Organic Chem §二、羟基酸 一、广泛存在于自然界，常按来源命名： CH3 CH COOH OH C6H5 CH OH COOH COOH OH HOOC CH OH CH2COOH HOOC CH OH CH OH COOH HO C CH2COOH COOH CH2COOH 乳酸 杏仁酸 水杨酸 苹果酸 酒石酸 柠檬酸
二、羟基酸的反应:具有醇和酸的一般性质,有互相影响 酸性: CHa CH2 COOH HOCH, CH COOH CH3CH(OH)COOH pKa:4.88 4.51 3.86 COOH COOH COOHCOOH OH OH OH pKa 3.00 4.12 4.54 4.17 Organic chem
Organic Chem 二、羟基酸的反应：具有醇和酸的一般性质，有互相影响 1、酸性： CH3CH2COOH HOCH2CH2COOH CH3CH(OH)COOH pKa: 4.88 4.51 3.86 COOH OH OH COOH COOH OH COOH pKa 3.00 4.12 4.54 4.17