第一节醛和酮 三、醛、酮的结构特点与化学性质 1.亲辕加反应: 2.a一氯的反应: 3.氧化—还原炅 4自氧化—一还原 5.分子原反应 6a,β不饱和警■的加歇况度
第一节 醛和酮 三、醛、酮的结构特点与化学性质: 1. 亲核加成反应: 2. α ─ 氢的反应: 3. 氧化 ── 还原反应 4. 自氧化 ── 还原反应 5. 双分子还原反应 6. α，β-不饱和醛酮的加成反应
1亲核加成反应 3羰基结构特点 CSP2杂化、三角平面; C O电负性大,造成电子 1.20A 云偏移 C=0强极性键; T
1.亲核加成反应: ①羰基结构特点: •C SP2杂化、三角平面； •O电负性大, 造成电子 云偏移； •C=O强极性键； C O 1.20Å π
②两种反应中心两种反应可能性。 8+ E Nu C=0 C-0
②两种反应中心,两种反应可能性。 C O C O C O + − Nu E+
1亲核加成反应 +E+→:C÷0—E C nu Nu 结论:负氧离子(八偶体)比正C 离子(六偶体)活化能低,稳定
1.亲核加成反应: 结论:负氧离子（八偶体）比正C 离子（六偶体）活化能 低,稳定。 C O + − + E + + Nu - C + O E C O - Nu
1亲核加成反应 2③亲核加成反应历程: 碱催化机制(碱性条件下) R R HNu C=0 O OH R Slow Nu Fast Nu
1.亲核加成反应: ③亲核加成反应历程: 碱催化机制（碱性条件下） R C R' O O Nu R' R Slow Nu Fast HNu OH Nu R' R