第十二章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物—生命奥秘的钥匙 如:叶绿素植物生命的基础一具有相同的 血红素动物生命的基础一杂环结构
第十二章 杂环化合物和生物碱 杂环化合物 ── 生命奥秘的钥匙。 如:叶绿素 植物生命的基础 ─┐具有相同的 血红素 动物生命的基础 ─┘杂环结构
第十二章杂环化合物及生物碱 杂环化合物的分类、命名 二、含一个杂原子的五元杂环; 三、含两个杂原子的五元杂环; 四、含一个杂原子的六元杂环; 五、含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环; 、生物碱
第十二章 杂环化合物及生物碱 一、杂环化合物的分类、命名； 二、含一个杂原子的五元杂环； 三、含两个杂原子的五元杂环； 四、含一个杂原子的六元杂环； 五、含两个和两个以上氮杂原子的六元杂环； 六、生物碱
、杂环化合物的分类、命名 杂环化合物:分子中具有环状结构单元,且构成环的原子除 碳原子外还包括其它杂原子的化合物的总称。 最常见的杂原子:氧、硫、氮三种,其中又以氮为最多。 CH CH CH NH CH C 乙烷 顺」烯二酸酐 邻苯二甲酰亚胺 这些杂环化合物的性质与相应的脂肪族化合物比较接近 本章主要讨论具有芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物 环比较稳定、在结构上与芳香族化合物相似 (环为平面型,π电子数符合4n+2规则)
杂环化合物: 分子中具有环状结构单元，且构成环的原子除 碳原子外还包括其它杂原子的化合物的总称 。 最常见的杂原子: 氧、硫、氮三种，其中又以氮为最多。 这些杂环化合物的性质与相应的脂肪族化合物比较接近。 本章主要讨论具有芳香性的杂环化合物，即芳杂环化合物。 环比较稳定、在结构上与芳香族化合物相似 （环为平面型，π电子数符合4n+2规则） CH2 CH2 O 环氧 乙 烷 CH CH C O C O O 顺丁烯二酸 酐 C C NH O O 邻 苯 二甲 酰亚 胺 CH2 CH2 O 环氧 乙 烷 CH CH C O C O O 顺丁烯二酸 酐 C C NH O O 邻 苯 二甲 酰亚 胺 一、杂环化合物的分类、命名
1.杂芳香性与非苯芳杂环: 含有杂原子的三角型杂化单环共平面 体系,含4n+2个电子时,具有芳香性,称 非苯芳杂环。 特点: (1)所有成环原子都是SP2杂化; (2)均为n56或∏6共轭体系; (3)键长不等,但有平均化趋势; (4)电子云分布不均匀
1.杂芳香性与非苯芳杂环: 含有杂原子的三角型杂化单环共平面 体系,含 4n+2个π电子时,具有芳香性,称 非苯芳杂环。 特点: (1)所有成环原子都是SP2杂化; (2)均为π5 6或π6 6共轭体系; (3)键长不等，但有平均化趋势; (4)电子云分布不均匀
2、杂环的分类: ①成环原子数:五元杂环、六元杂环、稠合杂环; ②杂原子的种类:O、N、S等; ③电子云密度:富电子与缺电子芳杂环。(相对苯而言) 吡咯 富呋喃 性 电噻吩 五元环)质 子(咪唑 差 嘌呤(咪唑.嘧啶稠合) 缺(吡啶 显 电嘧啶 元环著 子(喹味 思考:亲电难易?取代位置?酸碱性?
2、杂环的分类： ①成环原子数：五元杂环、六元杂环、稠合杂环； ②杂原子的种类：O、N、S等； ③电子云密度:富电子与缺电子芳杂环。 (相对苯而言) 思考:亲电难易?取代位置?酸碱性?