3、杂环化合物的命名: 命名:一般采用国际上通用的英文名称的音译法 O S N N 呋喃 噻吩 吡咯 吡啶 ( furane lophene (pyrrole)( pyridine N N N 嘧啶 喹啉 吲哚 (pyrimidine (quinoline (indole)
命名: 一般采用国际上通用的英文名称的音译法 O S N N H 呋喃 (furane) 噻吩 (thiophene) 吡咯 (pyrrole) 吡啶 (pyridine) N N N N H 嘧啶 (pyrimidine) 喹啉 (quinoline) 吲哚 (indole) 3、杂环化合物的命名:
译音命名法:(即汉语系统命名法) ①汉字译音加口旁,左右结构; ②序号自杂原子始,1,2……或杂原子,a、β ③含两个及以上相同杂原子,连有氢或取代基的杂原 子序位最低; ④含不同杂原子,按O、S、N的先后次序编号 ⑤特定名称稠杂环按其规则与习惯; ⑥含杂原子的种类与数目相同,但杂原子的位置与特 定母环不同,则加“异”; ⑦加氢还原部位以序号加大写斜体“H表示
译音命名法:(即汉语系统命名法) ①汉字译音加口旁,左右结构; ②序号自杂原子始,1,2 ......或杂原子, α、β...…; ③含两个及以上相同杂原子,连有氢或取代基的杂原 子序位最低; ④含不同杂原子,按O、S、N的先后次序编号; ⑤特定名称稠杂环按其规则与习惯; ⑥含杂原子的种类与数目相同,但杂原子的位置与特 定母环不同,则加“异” ; ⑦加氢还原部位以序号加大写斜体“H”表示
CH CH CH CHO 3 N O 2甲基5乙基呋喃4甲基吡啶γ5硝基2呋喃甲醛a α-甲基-α-乙基呋喃甲基吡啶 硝基-α-呋喃甲醛 H C N Br CH3 N\s CH3 ,4-二甲基-5溴咪唑 5-甲基噻唑
O C2 H5 CH3 N CH3 O O2 N CHO 2-甲基-5-乙基呋喃 α-甲基-α`-乙基呋喃 4-甲基吡啶γ- 甲基吡啶 5-硝基-2-呋喃甲醛α`- 硝基-α-呋喃甲醛 CH3 Br H3 C N N 1,4-二甲基-5-溴咪唑 CH3 S N 5-甲基噻唑
二、含一个杂原子的五元杂环 (一).结构和芳香性 最重要的五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯 H O或S的第二对电子占据Sp2一个方位,未参与共轭
二、含一个杂原子的 五元杂环 (一). 结构和芳香性 最重要的五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯 C C C C N H H H H H •• • • • • • C • C C C O H H H H •• • • • • O或S的第二对电子占据sp2一个方位,未参与共轭。 • C • C C C S H H H H •• • • • •
H 6闭合共轭体系 符合4n+2休克尔规则; 环共轭电子云密度因O、 N、S、分别 提供2个电子而较苯环高。 称为富电子芳杂环
N H .. NH ..O ·· π 5 6闭合共轭体系; 符合 4n+2休克尔规则 ; 环共轭电子云密度因 O 、 N 、 S 、分别 提供 2个电子而较苯环高 。 称为富电子芳杂环 。 S