特征 (1)键长平均化:CC:0.154mmC=C:0.134nmCO:0.143nm 0.143nm 0.144nm 0.142nm 0.137nm 4310.135nm 0.137nm 0.138nm O 0.137nm N S0.17m H 只是一定程度上发生了平均化,不象苯那样完全,即 键长的平均化并不彻底,它们在一定程度上仍具有不饱 和化合物的性质
特征: （1） 键长平均化: C-C: 0.154nm C=C: 0.134nm C-O: 0.143nm O 0.144nm 0.135nm 0.137nm 0.142nm 0.171nm 0.137nm 0.143nm 0.137nm 1 2 0.138nm 4 3 5 S N H 只是一定程度上发生了平均化，不象苯那样完全，即 键长的平均化并不彻底，它们在一定程度上仍具有不饱 和化合物的性质
特征: 比较呋喃、噻吩、吡咯与相应饱和化合物的偶 (2)偶极矩极矩,说明未共用电子对的离域现象 0.70D 0.51D 1.81D H 1.90D .73D 1.58D 注意: 吡咯因N的给电子共轭效应远大于吸电子诱导效应且方向 相反,故偶极矩比相应的饱和化合物大,且二者的偶极矩方 向相反
O O 0.70D S 0.51D N 1.81D H 1.90D S 1.73D N 1.58D H 注意: 吡咯因N的给电子共轭效应远大于吸电子诱导效应且方向 相反，故偶极矩比相应的饱和化合物大，且二者的偶极矩方 向相反。 （2）偶极矩: 比较呋喃、噻吩、吡咯与相应饱和化合物的偶 极矩，说明未共用电子对的离域现象 。 特征:
(3)离域能 呋喃、吡咯和噻吩的离域能 比苯的离域能(105.5 k] mol-)低, 但比大多数共轭二烯烃的离域能 (约12~28kJmo1) 要大得多
（３）离域能 呋喃、吡咯和噻吩的离域能 比苯的离域能（105.5 kJ·mol-1 ）低， 但比大多数共轭二烯烃的离域能 （约12～28 kJ·mol-1 ） 要大得多
原因 电负性差异:O>N>S>C 3.443.042.582.55 ( Pauling值) 共轭程度:呋喃<吡咯<噻吩<苯 环稳定性:呋喃<吡咯<噻吩<苯
原因: 电负性差异: O > N > S > C 3.44 3.04 2.58 2.55 (Pauling值) 共轭程度: 呋喃 < 吡咯 < 噻吩 < 苯 环稳定性: 呋喃 < 吡咯 < 噻吩 < 苯
(二.)呋喃、噻吩和吡咯 呋喃蒸汽遇被盐酸浸湿过的松木片,即呈 现绿色;而吡咯则呈现红色。 噻吩在浓硫酸存在下,与靛红一同加热显示 蓝色,反应灵敏。 呋喃存在于松木焦油中 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中 噻吩与苯共存于煤焦油中。 应用:鉴别
呋喃蒸汽遇被盐酸浸湿过的松木片，即呈 现绿色；而吡咯则呈现红色。 噻吩在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示 蓝色，反应灵敏。 呋喃存在于松木焦油中； 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中； 噻吩与苯共存于煤焦油中。 应用: 鉴别 (二. )呋喃、噻吩和吡咯