波谱性质: R:特征吸收: 不饱和芳香1690-1720cm7 缔 1710-1760cm1游 M:缔合2500-3000->3550cm1游离 辅助:Vc0.~1250cm1 Organic chem
Organic Chem 波谱性质: IR:特征吸收: νC=O: 缔合 1710-1760cm-1 游离 不饱和芳香 1690-1720 cm-1 νO-H:缔合 2500-3000—>3550 cm-1游离 辅助:ν C-O: ~ 1250cm-1
NMR: -CH2-C-O--H 2~310~13 MS: 饱和脂肪酸M小 芳香M+大 最主要的裂解方式一麦氏重排 H R OH CH CH C-CH βCH2 CH CH C H OH R M/Z=60+14n Organic chem
Organic Chem NMR: MS: 饱和脂肪酸M+小 芳香M+ 大 最主要的裂解方式—麦氏重排 CH2 CH R + OH C CH CH R' M/Z=60+14n CH CH2 CH O R R' OH H -CH2 -C-O—H O : 2~3 10~13
、酸的化学性质: 结构与反应性 H[8 4、失羧反应 3—H反应- R-CH+C-0+H 酸性反应 Nu 、亲核加成一消除取代(OH (与金属化合物的反应) Organic chem
Organic Chem 三、酸的化学性质: 结构与反应性 R CH C O H H O - + Nu 1、酸性反应 2、亲核加成—消除=取代(OH) (与金属化合物的反应) 3、—H反应 4、失羧反应
√0H氧上带孤对电子,与C=0的π键共轭 P-π共轭=>C=0键增长:120123pm C-0键缩短:143->136pm ˇ使得羧基碳原子上的正电性削弱 一>亲核加成比醛酮难 √0—H键极化加大,键变弱,H+易离去一>酸性 a一H受C=0吸电子的影响,仍有酸性,但比醛酮 弱 Organic chem
Organic Chem ✓ OH氧上带孤对电子,与C=O的π键共轭 ✓ P-π共轭=> C=O键增长:120—>123 pm ✓ C—O键缩短:143—>136 pm ✓ 使得羧基碳原子上的正电性削弱 ✓ —>亲核加成比醛酮难 ✓ O—H键极化加大,键变弱,H+易离去—>酸性 ✓ α—H受C=O吸电子的影响,仍有酸性,但比醛酮 弱
1、酸性: 电负性平均分布在两个O原子上稳定 酸性大小: 大多无机酸>羧酸>H2CO3>苯酚>ROH Ka(甲酸3.75)4.75-56.379.9816-17 溶于Na2CO3 不溶 Organic chem
Organic Chem 1、酸性: 电负性平均分布在两个O原子上——稳定 酸性大小: 大多无机酸> 羧酸 > H2CO3 > 苯酚 > ROH pKa(甲酸3.75) 4.75-5 6.37 9.98 16-17 溶于Na2CO3 不溶