有机化学教案 第二章 第二章烷烃 学习目的和要求： 1.掌握烷烃的同系列、同分异构和构造异构。 2.掌握烷烃的命名法、常见基团的名称。 3.掌握烷烃的结构，包括碳正四面体的概念、s即3杂化和σ键。 1.掌握烷烃的构象及构象的表示方法。 5.掌握烷烃的物理性质。 6。学握烷烃的化学性质（稳定性、裂解、氧化及取代反应、各种氢的相对活泼性）。 7.掌握烷烃光卤代反应历程。 8.掌握甲烷氯代反应过程中的能量变化，包括过菠态理论、反应热、活化能。 9.掌握一般烷烃的卤代反应历程。 10.了解烷烃的来源。 二.本章节重点、难点 烷烃的同系列、同分异构和构造异构、烷烃的命名法、烷烃的结构、烷烃的构象及构象 的表示方法、烷烃的物理性质、烷烃的化学性质、烃光卤代反应历程、甲浣氯代反应过程中 的能量变化。 三.教学内容 分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃，烃可以分为以下几类： 「烷烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃、二烯烃 炔烃 环状烃（脂环烃） 脂环烃 芳香烃 烷烃是分之中的碳除以碳碳单键相连外，碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃。 也叫做饱和烃。 1
2.1烷烃的同系列及同分异构现象 2.1.1烷烃的同系列 最简单的烷烃是甲烷，依次为乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，它们的分子式、构造式 分别为： 分子式 构造式 构造简式 甲烷 H C 乙烷 C.H CH.CHs 丙烷 CH.CH.CH 丁烷 C.He HHHH CHCH.CHCH, 从上述结构式可以看出，链状烷烃的组成都是相差一个或几个C(亚甲基)而连成碳 链，碳链的两端各连一个氢原子。所以烷烃的通式为Cm2+2。 这种结构和化学性质相似，组成上相差一个或多个CH的一系列化合物称为同系列. 同系列中的化合物互称为同系物。 由于同系列中同系物的结构和性质相似，其物理性质也随着分之中碳原子数目的增加而 呈规律性变化，所以掌握了同系列中几个典型的有代表性的成员的化学性质，就可推知同系 列中其他成员的一般化学性质。在应用同系列概念时，除了注意同系物的共性外，还要注意 它们的个性，要根据分子结构上的差异来理解性质上的异同。 2.2.2烷烃的同分异构现象 1.同分异构现象 甲、乙、丙烷只有一种结构，无同分异构现象，从丁烷开始有同分异构现象，同分异构 2
有机化学教案 第二章 体可以通过主链延长法和主链缩短法推导出来，下面通过主链延长法导出丁烷的所有同分异 构体： 正丁烷 HHH 知到中何碳CH间 H HH (沸点-0.5℃) H-C -H 异丁烷 (沸点-10.2) 由两种丁烷两各异构体通过主链延长法导出三种戊烷的同分异构体： CHg-CH-CH-CH-CH厂 到达指CH包CH,CH,CH,CH,C片正戊烷bp36,1C CHs-CH2CH-CH戊烷b.p28℃ CH3 加到链端CH间了 CH-CH-CH-CHCH CH3 加到中间碳CH何 cH一9 -CH3新戊烷b.p9.5C 上述这种分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现 象。 构造异构现象是有机化学中普追存在的异构现象的一种，这种异构是由于碳链的构造不 同而形成的，故又称为碳链异构，随若碳原子数目的增多，异构体的数目也增多。 2.3.3伯、仲、叔、季碳原子 在烃分之中，按照碳原子与所边碳原子的不同，可分为四类： 仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1”表示） 与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用2”表示） 与三个碳相连的碳原子叫做叔碳原子（或三级碳原子，用3”表示） 与四个碳相连的碳原子叫做季碳原子（或四级碳原子，用4°表示） 3 例如 3
与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别称为伯、仲、叔氢原子，不同类型的氢原子的 反应性能有一定的差别。 2.2烷烃的命名 烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法 2.2.1普通命名法 根据分子中碳原子数的多少目称为“某烷”，碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、 戊…癸表示，十以上的用汉字数字表示碳原子数，用正、异、新表示同分异构体。例如： CHg-CH2-CHz-CHz-CHg Cr-CH-CHCH CI-c CHa 正戊烷 异戊烷 新戊烷 普通命名法简单方便，但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使 用系统命名法。 2.2.2烷是 烷基是烷烃分之中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 烷基 名称 通常符号 CH- 甲基 CH.CH- 乙基 Et CHCH-CH- 丙基 a-Pr CH.CH- 异丙基 i-Pr CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-Bu CHCHCH=- 异丁基 i-Bu CH. CHCH.CH 仲丁基 s-Bu CH
有机化学教案 第二章 CH3-c 叔丁基 t-Bu CH3 烷基的通式为C2n+l,通常用R表示，此外还有“亚”某基，“次”某基，如亚甲基 为CH,次甲基为CH。 2.2.3系统命名法(IUPAC命名法) 目前有机化合物最常用的命名法是国际纯粹和应用化学联合会(IUP⅓C)制定的有机化合 物的系统命名方法，我国现用系统合名法是根据IPC规定的原则，再结合我国汉字的特点 而制定的。 烷烃系统命名法规则如下 (1)选择主链：选择含碳原子数目最多的碳链作为主，支链作为取代基，分之中有两 条以上等长碳链时，则选择支链多的一条为主链， 例如： CHCHCH-CH+CHCH CH-CH--CH -CH-CH-CH-CH 选拼错误 CHa CH2 CH选择正确 CH3 CHs 选拼正确 记出C拼情深 (2)碳原子的编号： 1)从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号 123456编号正确 c-C-c- 4C21编号正确 6 C 21编号错误 2)从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。 例如：1234567编号正确 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH3CH2-CH31编号错误