第十一章酚和醌 学习要求： 1,学握酚、昆的分类及其命名法。 2.掌握酚和假的结构特点与化学性质 3。理解酚及取代酚的酸性，比较醇和酚的酸性。 4.了解酚、混的制备方法。 5.了解苯酚、对苯二酚、茶酚的制法和用途 6.了解环氧树胎、离子交换树脂 7.了解重要的俄。 重点：醇、醚的化学性质、碳正离子的重排。 难点：E1与SNL,2与SN2之间的竞争及影响因素。 §11.1酚的结构及命名 1.结构 酚是羟基直接与芳环相连的化合物（羟基与芳环侧链的化合物为芳醇），即酚是烃的羟 基衍生物。 2.命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体，再加上其它取代基的名称和位 次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。例见P9: §11.2酚的制法： ()苯碛酸盐碱熔法 +S0,中和， J+H0+S0:
优点：产率较高、产品纯度好、设备简单：缺点：操作工序多，不易连续化，耗用 大量疏酸和烧碱等无机化工原料，成本较高 (②氯苯水解。 ONa 2Na0H350-370c,20MP Cu化剂 OH HCI NaCl 这个方法等于用空气中的氧将苯间接氧化成苯酚，是合成苯酚的一个很经济的方法。 但由于连在芳环上的卤素很不活泼，很难水解，需要在高温、高压和铜作催化剂的条件下 进行 (③)异丙苯氧化
-0-0-0H CH g890◇0m+0-日- 这是目前生产苯酚最主要和最好的方法。优点是生产一吨苯酚同时获得0.6吨的丙酮 得到的丙酮也是重要的化工原料。异丙苯可来源于石油化工产品丙烯和苯，因而经济合理】 反应机理： 2.对苯二酚。 它本身是一个还原剂， ①能把感光后的溴化银还原为金属银。是照相的显影剂。 3 …
②常用作抗氧化剂，以保护其他物质不被自动氧化。如苯甲醛易于自动氧化，它可与氧生 成过氧酸。加入千分之一的对苯二酚就可抑制共自动氧化。 ③是一个阻聚剂。如苯乙烯易聚合，因此储藏时，常加入对苯二酚作阻聚剂， 3.恭酚 0Cm 两种茶酚都可由茶磺酸钠经碱熔而制得。 SO2Na ONa 2Na0H,30-320○C +N阳s0,+Ho OH Co"oe·n ②HCI 纯粹a-萘酚的制备： ○ 禁酚可制备许多衍生物，广泛用于制备偶氮染料，它们是重要的染料中间体，如H酸、 变色酸：B-萘酚还可用作杀菌剂、抗氧剂。工业上，产生的含有酚和其衍生物的废水是有
害的，会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工 作中的重要课感。 §11.3酚的物理性质和光谱性质（略） §11.4酚的化学性质 羟基即是醇的官能团也是酚的官能团，因此酚与醇具有共性。但由于酚羟基连在苯环 上，苯环与羟基的互相影响又赋予酚一些特有性质，所以酚与醇在性质上又存在者较大的 差别 1.酚羟基的反应 (1)酸性 CoH」 Co. p=10(不能使石蕊试纸变色) 酚的酸性比醇强，但比碳酸弱。 CHCH2OH ○oH H2C03 pKa 17 10 6.5 故酚可溶于NaOH但不溶于NaHCO:,不能与Na,CO、NaHCO,作用放出CO2,反之 通入CO2于酚钠水溶液中，酚即游离出来。利用酚的这种能溶于碱，而又可用酸将它从碱 溶液中有离出来的性质，工业上常被用来回收和处理含酚污水 CoH,NoH一CoNa COH NaHCO, La◇oH+Nc CoH+Na,co,→X 利用醇、酚与NaOH和NaHCO3反应性的不同，可鉴别和分离酚和醇 当苯环上连有吸电子基团时，酚的酸性增强：连有供电子基团时，酚的酸性减弱。（见