基团的保护和去保护 羟基的保护 HOH2C O」Base 吡啶 Meo C-Cl 20℃eo-〈 -C-OCH O Base OH OH H OHOH 80%乙酸 HOH2C Base O Meo -C-OH+ 或吡啶一乙酸 OH OH
基团的保护和去保护 • 羟基的保护 H Base H HOH 2 C OH OH H H O + MeO C Cl MeO C OC H 2 吡啶 20 ℃ H Base H OH OH H H O MeO C OH + 80％乙 酸 或吡啶－乙酸 H Bas e H HOH 2 C OH OH H H O
基团的保护和去保护 氨基的保护 Cl O R-NH2 R一HNo R-HN OH + HO 氨基甲酸酯 Arathane R-NH 2+ cO
基团的保护和去保护 • 氨基的保护 Cl O O N HN O O R HN OH O R + HO R N H 2 + CO 2 R N H 2 氨基甲酸 酯 Au r a t hane
基团的保护和去保护 氨基的保护 R o R H2N-CHCOOH SocI2 COOH 人 O N COCI o R o R COOH COOH OH HO N C o R A A较B活泼先水解 HOOC R O
基团的保护和去保护 • 氨基的保护 O N H O R COO H SOCl 2 O N H O R COCl H 2 N CHCOOH R' O N H C H N O R O COO H R' H + OH + N H C H N O R O COOH R' HO C NH 2 H N R O HOO C R' A B A 较 B活泼先水解
基团的保护和去保护 羧基的保护 H3O OH CFacOoH OH HO OH
基团的保护和去保护 • 羧基的保护 OH O + O H 3 O + O OH O O H O 3 + O HO + OH O + CF 3CO O H
第十六章多步骤有机合成 Multistep Syntheses (1)官能团的引入与转化; (2)碳—碳键的形cm R-OH R-OCH NaoH (3)官能团的 苄基醚 羟基的保护〈 HaO R-OCH2 R-OH CH2OH 氨基的保护 苄基醚 H R-OH CH 羧基的保护
第十六章 多步骤有机合成 Multistep Syntheses （1） 官能团的引入与转化； （2） 碳—碳键的形成； （3） 官能团的保护和去保护。 羟基的保护 氨基的保护 羧基的保护 R OH CH2Br NaOH R OCH2 苄基醚 R OCH2 R OH + CH2OH R OH CH3 + 苄基醚 H2 Pd H3+O