N-糖苷（糖基胺）在水中不稳定，通过一系列复杂反应分解，同时溶液的颜色变深， 由最初的黄色变为深棕色。这些反应是引起麦拉德褐变的原因，关于这一点将在以后讨论。 S-糖苷的糖基和配基之间存在一个硫原子，这类化合物是芥子和辣根中天然存在的成 分，称为硫葡糖苷。天然硫葡糖苷酶可使糖苷配基裂解和分子重排（图 3-3）。芥子油的主 要成分是异硫氰酸酯 RN=C=S，其中 R 为烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、苄基或其他基团。 烯丙基硫葡糖苷是 S-糖苷这类化合物中研究得最多的一种，通常叫做黑芥子硫苷酸钾 (Sinigrin) ，某些食品的特殊风味是由这些化合物产生的。近来发现 S-糖苷及其分解产物是 食品中的天然毒素。 如果形成的 O-糖苷的供氧基是同一个糖分子内的羟基，则生成分子内糖苷，并构成一 个脱水环，这可以用 D-葡萄糖热解生成 1，6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖（左旋葡萄糖）的反 应来说明。 在发生这种反应时，D-葡萄糖由原来稳定的 4C1 构象翻转成为相当不稳定的 1C4 构象。 4C1 表示碳 C4 在 4 个原子的平面上方，C1 位于平面下方。左旋葡聚糖可用 D-葡萄糖、纤维 素或淀粉热解制备，或者在有强碱存在的条件下加热苯基β-D-吡喃葡萄糖苷得到。在焙烤 面包的热解条件下，糖或糖浆加热至高温时，有少量左旋葡聚糖形成，食品中若大量存在这 种物质将会产生苦味。 某些食物中含另一类重要的糖苷即氰糖苷，在体内降解即产生氢氰酸，它们广泛存在于
N-糖苷（糖基胺）在水中不稳定，通过一系列复杂反应分解，同时溶液的颜色变深， 由最初的黄色变为深棕色。这些反应是引起麦拉德褐变的原因，关于这一点将在以后讨论。 S-糖苷的糖基和配基之间存在一个硫原子，这类化合物是芥子和辣根中天然存在的成 分，称为硫葡糖苷。天然硫葡糖苷酶可使糖苷配基裂解和分子重排（图 3-3）。芥子油的主 要成分是异硫氰酸酯 RN=C=S，其中 R 为烯丙基、3-丁烯基、4-戊烯基、苄基或其他基团。 烯丙基硫葡糖苷是 S-糖苷这类化合物中研究得最多的一种，通常叫做黑芥子硫苷酸钾 (Sinigrin) ，某些食品的特殊风味是由这些化合物产生的。近来发现 S-糖苷及其分解产物是 食品中的天然毒素。 如果形成的 O-糖苷的供氧基是同一个糖分子内的羟基，则生成分子内糖苷，并构成一 个脱水环，这可以用 D-葡萄糖热解生成 1，6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖（左旋葡萄糖）的反 应来说明。 在发生这种反应时，D-葡萄糖由原来稳定的 4C1 构象翻转成为相当不稳定的 1C4 构象。 4C1 表示碳 C4 在 4 个原子的平面上方，C1 位于平面下方。左旋葡聚糖可用 D-葡萄糖、纤维 素或淀粉热解制备，或者在有强碱存在的条件下加热苯基β-D-吡喃葡萄糖苷得到。在焙烤 面包的热解条件下，糖或糖浆加热至高温时，有少量左旋葡聚糖形成，食品中若大量存在这 种物质将会产生苦味。 某些食物中含另一类重要的糖苷即氰糖苷，在体内降解即产生氢氰酸，它们广泛存在于
自然界，特别是杏、木薯、高粱、竹、利马豆中。苦杏仁苷（amygdalin）、扁桃腈（mandelonitrile） 糖苷是人们熟知的生氰糖苷，彻底水解则生成 D-葡萄糖、苯甲醛和氢氰酸。其他的生氰糖 苷包括蜀黍苷，即对-羟基苯甲醛腈醇糖苷和亚麻苦苷（linamarin），后者又名丙酮氰醇糖苷。 在体内，这些化合物降解生成的氰化物通常转变为硫氰酸盐而解除毒性，这种反应包括氰化 物离子、亚硫酸根离子和硫转移酶（硫氰酸酶）的催化作用。人体如果一次摄取大量生氰糖 苷，将会引起氰化物中毒，过去曾有很多关于人摄取木薯、利马豆、竹笋、苦杏仁等发生中 毒的报道。此外，还发现牛摄入未成熟的小米或高粱引起的中毒。若进食致死剂量的氰化物 食物，则出现神志紊乱、昏迷、全身发绀、偶尔肌肉颤动、抽搐、最后昏迷等中毒症状，非 致死剂量生氰食品引起头痛、咽喉和胸部紧缩、肌肉无力和心悸。为防止氰化物中毒，最好 不食用或少食用这类产氰的食品；也可将这些食品在收获后短时期贮存，并经过彻底蒸煮后 充分洗涤，尽可能将氰化物去除干净，然后才能食用， 三、低聚糖 1．结构和命名 低聚糖是由 2～20 个糖单位以糖苷键结合而构成的糖类，可溶于水，普遍存在于自然 界。天然低聚糖是通过核苷酸的糖基衍生物的缩合反应生成，或在酶的作用下，使多糖水解
自然界，特别是杏、木薯、高粱、竹、利马豆中。苦杏仁苷（amygdalin）、扁桃腈（mandelonitrile） 糖苷是人们熟知的生氰糖苷，彻底水解则生成 D-葡萄糖、苯甲醛和氢氰酸。其他的生氰糖 苷包括蜀黍苷，即对-羟基苯甲醛腈醇糖苷和亚麻苦苷（linamarin），后者又名丙酮氰醇糖苷。 在体内，这些化合物降解生成的氰化物通常转变为硫氰酸盐而解除毒性，这种反应包括氰化 物离子、亚硫酸根离子和硫转移酶（硫氰酸酶）的催化作用。人体如果一次摄取大量生氰糖 苷，将会引起氰化物中毒，过去曾有很多关于人摄取木薯、利马豆、竹笋、苦杏仁等发生中 毒的报道。此外，还发现牛摄入未成熟的小米或高粱引起的中毒。若进食致死剂量的氰化物 食物，则出现神志紊乱、昏迷、全身发绀、偶尔肌肉颤动、抽搐、最后昏迷等中毒症状，非 致死剂量生氰食品引起头痛、咽喉和胸部紧缩、肌肉无力和心悸。为防止氰化物中毒，最好 不食用或少食用这类产氰的食品；也可将这些食品在收获后短时期贮存，并经过彻底蒸煮后 充分洗涤，尽可能将氰化物去除干净，然后才能食用， 三、低聚糖 1．结构和命名 低聚糖是由 2～20 个糖单位以糖苷键结合而构成的糖类，可溶于水，普遍存在于自然 界。天然低聚糖是通过核苷酸的糖基衍生物的缩合反应生成，或在酶的作用下，使多糖水解
产生。自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过 6 个糖单位，其中主要是双糖和三糖。低聚 糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖），也可以是不同种的（杂低聚糖）。其命名通常采用 系统命名法，此外习惯名称如蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖、棉子糖、水苏四糖等，也经常 使用。食品中常见的低聚糖见表 3-6。 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结构外，葡萄糖、甘露糖和半乳 糖等均是吡喃环结构。 低聚糖也同样存在分支，一个单糖分子同二个糖基单位结合可形成如下的三糖分子结 构，它存在于多糖类支链淀粉和糖原的结构中
产生。自然界中的低聚糖的聚合度一般不超过 6 个糖单位，其中主要是双糖和三糖。低聚 糖的糖基组成可以是同种的（均低聚糖），也可以是不同种的（杂低聚糖）。其命名通常采用 系统命名法，此外习惯名称如蔗糖、乳糖、麦芽糖、海藻糖、棉子糖、水苏四糖等，也经常 使用。食品中常见的低聚糖见表 3-6。 低聚糖的糖基单位几乎全部都是己糖，除果糖为呋喃环结构外，葡萄糖、甘露糖和半乳 糖等均是吡喃环结构。 低聚糖也同样存在分支，一个单糖分子同二个糖基单位结合可形成如下的三糖分子结 构，它存在于多糖类支链淀粉和糖原的结构中
表3格食温中门氨家糖 分7量 存中 32.3 113-4 ro 8 口 年4 33 a 女年 3 中 31.3 1%-20 存 33 众令 0公 13 车有 中的 3.3 97
低聚糖构象的稳定主要靠氢键维持。纤维二糖、麦芽糖、蔗糖和乳糖的构象如下： 从以上的构象图可知，纤维二糖和乳糖的构象主要靠糖残基 C3 位羟基上的氢与糖残基 环上氧原子之间形成氢键保持稳定，在水溶液中的构象与结晶状态的近乎相似。麦芽糖在结 晶和非水溶液中，是由葡萄糖残基 C3 位羟基和葡萄糖残基 C2 位上的羟基之间形成氢键； 而在水溶液中则是靠葡萄糖残基上的-CH2OH 基与葡萄糖残基的 C3 位羟基之间建立氢键， 使存在的部分构象异构体保持稳定状态，这两种构象都是符合最小能量的结构。蔗糖分子结 构中存在着 2 个氢键，第 1 个氢键由果糖残基的 C1 羟基和葡萄糖残基的 C2 位羟基之间构 成，而第 2 个氢键是由果糖残基 C6 位羟基和葡萄糖残基环上的氧原子间产生的。 此外，还有分子量更大的低聚糖，特别应该提到的是饴糖和玉米糖浆中的麦芽糖低聚物 （聚合度 DP 或单糖残基数为 4～10），以及被称为沙丁格糊精（schardinger dextrins）或环
低聚糖构象的稳定主要靠氢键维持。纤维二糖、麦芽糖、蔗糖和乳糖的构象如下： 从以上的构象图可知，纤维二糖和乳糖的构象主要靠糖残基 C3 位羟基上的氢与糖残基 环上氧原子之间形成氢键保持稳定，在水溶液中的构象与结晶状态的近乎相似。麦芽糖在结 晶和非水溶液中，是由葡萄糖残基 C3 位羟基和葡萄糖残基 C2 位上的羟基之间形成氢键； 而在水溶液中则是靠葡萄糖残基上的-CH2OH 基与葡萄糖残基的 C3 位羟基之间建立氢键， 使存在的部分构象异构体保持稳定状态，这两种构象都是符合最小能量的结构。蔗糖分子结 构中存在着 2 个氢键，第 1 个氢键由果糖残基的 C1 羟基和葡萄糖残基的 C2 位羟基之间构 成，而第 2 个氢键是由果糖残基 C6 位羟基和葡萄糖残基环上的氧原子间产生的。 此外，还有分子量更大的低聚糖，特别应该提到的是饴糖和玉米糖浆中的麦芽糖低聚物 （聚合度 DP 或单糖残基数为 4～10），以及被称为沙丁格糊精（schardinger dextrins）或环