H (5H (1H) C=0 8=10.08 图13-5苯甲醛的核磁共振谱
(三)化学性质: H a氢的反应 O 羰基的加成 C—C R(H)+醛基的反应 加成反应:(亲核) C=0 + E-Nu C—G C—OE SP sp
（三）化学性质： C C O R(H) H α 氢的反应 羰基的加成 醛基的反应 一、 加成反应：（亲核） C O SP2 ＋ E-Nu C O Nu sp3 C OE Nu E
1.加氢氰酸: R R H,O R C-0 + HCN RH (R)H COOH (RE B不饱和酸 本反应在碱的催化下反应速度加快: HCN H+CN R R R oH O HCN C=O+CN R R 快 R N
1. 加氢氰酸： C O ＋ HCN R (R')H C R (R')H OH CN H2O H+ C R (R')H OH COOH α、β不饱和酸 ↓ 本反应在碱的催化下反应速度加快： HCN H++CNR R C O+CN- C R R O- CN C R R OH CN HCN 快
反应活性:H CH C=0>c=0>C=0>C=o 原因:(1)空间位阻,(2)CH3、R-是供电子基,削弱了羰基碳 上的电正性。 例如: OH OH CH3CH -CH HCN CH3CH2C—CH2 CH3CH2C—CH COOH CN CH3CH==C—CH COOH
反应活性： C O H H C O CH3 H > > C O CH3 CH3 > C O R R 原因：(1) 空间位阻 , (2) CH3 -、R-是供电子基 , 削弱了羰基碳 上的电正性。 例如： CH3CH2 C O CH3 HCN CH3CH2 C OH CN CH3 HCl H2SO4 CH3CH2 C OH CH3 COOH CH3CH C CH3 COOH
CH CH HCN CH CN CH2OH C O C CH 少H2S0-CH2=C— COOCH3 OI 甲基丙烯酸甲酯 COOCH3 聚甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体:(CH-C CH 因为HCN剧毒,b,p26.5℃,所以一般是将酸加入醛(或酮)和 氰化钠的水溶液中
C O CH3 CH3 HCN CH3 CH3 C CN OH CH3OH H2SO4 CH2 C CH3 COOCH3 甲基丙烯酸甲酯 聚甲基丙烯酸甲酯是合成 有机玻璃的单体： 因为HCN剧毒，b.p26.5℃，所以一般是将酸加入醛（或酮）和 氰化钠的水溶液中。 CH2 C COOCH3 CH3 n