物理性质 光谱性质 UV n→-*200~400m有弱吸收c=20 c:CH-cO元→元*200400m有强吸收:>100 IRDc=1850-1650cm有强吸收(一般在17401705cm) 羰基有共轭时吸收频率移向低波数 INMR醛基氢的δ=9-10,羰基α-H的δ=2.0-2.5 ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
二、 物理性质 、 三、光谱性质 UV IR 羰基有共轭时吸收频率移向低波数 HNMR 醛基氢的δ= 9-10，羰基α-H的δ= 2.0-2.5 C O n π * 200~400nm C CH C O π π * 200~400nm ε = 20 ε >1000 有弱吸收 有强吸收 υ C=O 1850~1650cm -1 有强吸收（一般在1740~1705cm -1 ）
第二节醛、酮的化学性质 醛酮中的羰基由于π键的极化,使得氧原子上带部分负电荷,碳原 子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子,它较带正 电荷的碳原子要稳定得多,因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所 以羰基易与亲核试剂进行加成反应(亲核加成反应) 此外,受羰基的影响,与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子 (α-H)较活泼,能发生一系列反应。 亲核加成反应和a-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 醛、酮的反应与结构关系一般描述如下: 酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 R (H)+—涉及醛的反应(氧化反应) a-H的反应 羟醛缩合反应 卤代反应 ProfessorwangkangchengEmaiL:w518@sohu.com
第二节 醛、酮的化学性质 醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原 子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负离子，它较带正 电荷的碳原子要稳定得多，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。所 以羰基易与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。 此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原子上的氢原子 （α-H）较活泼，能发生一系列反应。 亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 醛、酮的反应与结构关系一般描述如下： C C R O H ( H ) δ δ 酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳 涉及醛的反应（氧化反应） α H 的反应 羟醛缩合反应 卤代反应
、亲核加成反应 1.与氢氰酸的加成反应 OH C=O HCN C CN α羟基睛 反应范围:醛、脂肪族甲基酮。 ArCOR和 ArCTan难反应。aβy6 -羟基腈是很有用的中间体,它可转变为多种化合物, 例如 CH3 CH2OH CH3 CH2=C-CN H2O/H H+CH2=C-COOCH3 (CH,hCCN (CH3)h2CCOOH OH H OH (CH3hCCHbNH2 OH ZProfessorwangkangchengEmaIl:w518@sohu.com
一、亲核加成反应 1．与氢氰酸的加成反应 C O C OH + HCN CN α 羟基睛 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。ArCOR和ArCOAr难反应。αβγδ α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物， 例如： CH2=C-CN CH3 (CH3 ) 2CCN OH (CH3 ) 2CCOOH OH (CH3 ) 2CCH2NH2 OH H2O H2O/H H CH3OH H CH2=C-COOCH3 CH3
2.与格式试剂的加成反应 8=8+RX无水乙醚c OMg×H2O R-C-OH HOMaX R 式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法 这类加成反应还可在分子内进行。 例如; BrCH2CH2CH2COCH2M,微量Hgcz OH 60% THF CH3 ZnprOfessorwangkangchengEmaIl:W518@Sohu.com
2．与格式试剂的加成反应 C O δ δ + R MgX δ δ C OMgX R H2O 无水乙醚 R C OH + HOMgX 式中R也可以是Ar。故此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。 这类加成反应还可在分子内进行。 例如； BrCH2CH2CH2COCH3 Mg， THF HgCl 微量 2 OH CH3 60%
3.与饱和亚硫酸氢钠(40%)的加成反应 醇钠 ONa =o t Nao-S-OH SO3H SO. Na 强酸 强酸盐(白v) 产物α-羟基磺酸盐为白色结晶,不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中, 容易分离出来;与酸或碱共热,又可得原来的醛、酮。故此反应可 用以提纯醛、酮 1°反应范围醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮 2°反应的应用 a鉴别化合物 b分离和提纯醛、酮 c用与制备羟基腈,是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的 好方法。 ZnprOfessorwangkangchengEmaIl:W518@Sohu.com
3．与饱和亚硫酸氢钠（40%）的加成反应 C O NaO-S-OH C OH SO3Na C ONa SO3H + O 醇钠 强酸 强酸盐（白 ） 产物α-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中， 容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可 用以提纯醛、酮。 1°反应范围 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。 2°反应的应用 a 鉴别化合物 b 分离和提纯醛、酮 c 用与制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的 好方法