与-氯代羧酸 C1-CH-CO2H NaN02A>CH3CH2N02 NaCl +C02 CHz 3.芳烃的硝化 +H0N02 H2S04浓, 5060℃
15.3物理性质、光谱性质和用途 1物理性质: 一元芳香硝基化合物是高沸点液体,多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水,有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。 2光谱性质: 硝基的R光谱在1365-1335cm',1550-1510cm-1处有吸收峰。 3用途: 一元氯化硝基苯是橡胶,医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药
§15.4硝基化合物的化学性质 ·15.4.1酸性 例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、 8.5、7.8。 R-CH-N-O 之一RCH=N OH NaoCH=i衣8a 0 假酸式(主) 酸式(较少) 15.4.2与羰基化合物缩合 RCHNO R-CO OH DOH H RC-C-NO-HO R-C-C-NO HRAH、R (R") (R") (R")
15.4.3与亚硝酸的反应 NaOH R-CH-NO2+HONO→R-CHNO2 R-C-NO2厂Nat NO NO 蓝色结晶 溶于NaOH星红色溶液 R2-CH-NO HONO-R2-C-NO2 NaOH 不溶于NaOH蓝色不变 NO 蓝色结晶
15.4.4还原反应 硝基化合物可在酸性还原系统中(Fe、Zn、Sn和盐酸)或 催化氢化为胺。 硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物 是伯胺。 NO 2 Fe or Zn NH2 HCI 硝基化合物在酸性条件下反应,经过下列几步还原为一级胺, 但不能将中间物分离出来。 N02 NO NHOH NH2 2e+2H 2e+2, 2e+2H -H20 -H20