cH3CH-Bx<Br、c8c3H CH- σ-p共轭空p轨道 6个CH与空p轨道共轭 分散了c正电荷 H CH2-CH。-Br Br H2c 3个CH与p轨道共轭 分散了部分C正电荷 因此2°c>1°c⑥稳定性
－ Br - CH3－ CH－ Br CH3 CH3－ CH CH3 C H C C H H H H H -p 共 轭 空 p轨 道 6个 C－ H与 空 p轨 道 共 轭 分 散 了 C 正 电 荷 － Br - CH 1°C 3－ CH2－ Br H3 C C H H 3个 C－ H与 p轨 道 共 轭 分 散 了 部 分 C 正 电 荷 H H 因 此 2°C 1°C 稳 定 性
乙烯式卤代烃: 0--日 CH2=CH→C1 -6-6 p-π共轭 使C-C1不易断裂,C1不活泼 l:由于p-π共轭的结果 使C-C1不易断
乙烯式卤代烃： CH2＝ CH Cl.. .. . . +C -I C C Cl .. 使 C－ Cl不 易 断 裂 ， Cl不 活 泼 p－ 共 轭 p－ 共 轭 .. C.. l . . 由 于 的 结 果 使 C－ Cl不 易 断
化学反应: 1)亲核取代反应由亲核试剂:Nae)首先进攻缺电 子的原子8),发生取代反应,叫亲核取代反应。 Substitution Nucleophilic -SN) 通式: X + Nu R-Nu+Ⅹ 底物亲核试剂 产物离去基团 共同点:试剂的负离子或未共用电子对分子进攻卤代烷 分子中电子云密度较小的带C的碳原子,形成共价键
化学反应： 1）亲核取代反应——由亲核试剂（ ）首先进攻缺电 子的原子 ，发生取代反应，叫亲核取代反应。 （Substitution Nucleophilic －SN） 共同点：试剂的负离子或未共用电子对分子进攻卤代烷 分子中电子云密度较小的带 的碳原子，形成共价键。 :Nu （ C X） + - + - 通 式 ： R X + :Nu R－ Nu + X - 底 物 亲 核 试 剂 产 物 离 去 基 团 C
O HOH ROH HX HOR RoR hX 醚 Naor ROR nacN rcn NaX HS—-RSH+X 硫醇 HSR R一X 硫醚 HOOCR' ROOCR'+ HX 酯 HNH, R-NH HX H2NR rHNR HX 胺 丙酮 AgNO RoNO2 AgX 硝酸烷基脂 RC≡CNa R-C≡C-R+Na 炔化物
.. .. OH HOH ROH + HX HOR' .. .. 醇 + H +X - 醚 NaOR' ROR' ROR' NaCN + _ RCN + NaX HS - RSH + X - HSR' RSR' + X - HOOCR' + _ ROOCR' + HX HNH2 .. R-NH2 + HX H2NR' .. RHNR' + HX K I + _ RI + KX AgNO3 RONO2 + AgX RC C Na + _ R'－ C C－ R + NaX 硫醇 硫醚 酯 胺 丙酮 醇 硝酸烷基脂 R－X + 炔 化 物
应用:有机合成 CHa CHaBr H,0-NaoH,CH, CH,OH NaBr CH2CI NaCN CH2CN NaCI 苯乙腈 2H20 oOH苯乙酸 nH CH2C -NH. 苯乙酰胺 NaNH ICH..CH C≡CH C≡CNa C≡CCH2CH2CH3 CH2 Br H2O Naoh
应用：有机合成 CH3 CH3 Br + H2 O NaOH CH3CH3OH + NaBr CH2Cl + NaCN CH2CN + NaCl 苯乙腈 2H3O + CH2COOH 苯 乙 酸 NH3 CH2C－ NH2 O 苯 乙 酰 胺 NaNH2 ICH2 CH2 CH3 CH2Br Br H2 O NaOH CH2OH Br + NaBr C CH C CNa C C-CH2CH2CH3