2)Z、E命名法(顺序规则法) 个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决 定°比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则” 排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基 团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型。 Z是德文 Zusammen的字头,是同一侧的意思 E是德文 Entgegen的字头,是相反的意思。 (优)C CH2CH3(优) CH CH(CH3)2(优 (优)CH3CH CH2 CH2CH3 ()-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基4异丙基3庚烯
2)Z、E命名法(顺序规则法) 一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决 定 。分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“顺序规则” 排出的先后顺序,如果两个双键碳上排列顺序在前的基 团位于双键的同侧,则为Z构型,反之为E构型。 Z是德文 Zusammen 的字头,是同一侧的意思。 E是德文 Entgegen 的字头,是相反的意思。 C C (优)CH3 H CH2CH3 (优) CH3 C C CH3 (优)CH3CH2 CH(CH3 ) 2 (优) CH2CH2CH3 (Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
确定“较优基团”的依据——次序规则: (1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为 较优基团”;对于同位素,质量数大的为“较优基团”。 I(53)>Br(35)>(1(17)>S(16)>F(9)>0(8)>N(7)>C(6)>H(1)>:(0) D>H (2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类 推 H -CH,CI >-CH3 C-C>一C-F (Cl,, H,H)(H,H,H) CH OH (H, CI, C) (H,F,O) 氯的原子序数最大
确定“较优基团”的依据——次序规则: (1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为 “较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基团” 。 I (53) Br (35) Cl (17) S (16) F (9) O (8) N (7) C (6) H (1) : (0) D H (2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类 推。 CH2 Cl CH3 ( Cl , H , H ) ( H , H , H ) C C H Cl CH3 H F OH ( H , Cl , C ) ( H , F , O ) 氯的原子序数最大
(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同 的原子。 CH=CH2相当于-CH CI(C, C, H); C2(C,H,H) C c / C≡CH相当于一C-CH CI(C, C, C); C2(C, C, h) CC 一C三H>一CH=CH 相当于 CH2OH相当于 C-H H 0-H CI(O, O,H) CI(O,H,H) S -CH,OH
(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同 的原子。 CH =CH2 相当于 CH CH2 C C 1 2 1 2 C1( C , C , H ) ; C2( C , H , H ) C =CH 相当于 1 2 C C C CH 1 C C 2 C1( C , C , C ) ; C2( C , C , H ) C =CH CH=CH2 C = O H 相当于 CH O O C 1 1 CH2OH 相当于 C O H H H C1( O , O , H ) C1( O , H , H ) 1 1 C = O H CH2OH
Z、E命名法举例如下 C=C Br>CH3- CH (E)-1-氯2-溴丙烯 2、CC% AC CH2CH2CH CH CH3CH2-> CH3- CHCH3 (CH3)2CH-> CH3CH2CH2 CH (Z)-3-甲基4-异丙基庚烷 Br Br> cl C=C C C|>H()-1,2二氯-1-溴乙烯
Z、E命名法举例如下: C=C Cl Br H CH3 Br >CH3 - Cl > H (E)-1- 氯-2- 溴丙烯 C=C CHCH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 - > CH 3 - (CH3 ) 2 CH- > CH3 CH2 CH2 - C=C H Br Cl Cl Cl > H Br > Cl (Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯 (Z)-3-甲基-4-异丙基庚烷 1、 2、 3
思题 CH 化合物CH3CH2C=CCH2CH3有无顺反异构? 2.命名化合物:1)CH3 CH3 Br 2) CH3CH CH3 CI H CI CH2 CH2CCH3
CH3CH2C=CCH2CH3 C2H5 CH3 1. 化合物 有无顺反异构? 2. 命名化合物: 1) C C CH3 CH3 Br C=C CH3CH2 Cl CH3 CH2CH2CCH3 2) Cl H H