小烯烃的同分异构和命名 、烯烃的同分异构现象 1、构造异构 碳架异构 位置异构:双键的位置不同引起的位置异构 官能团异构(与环烷烃) 2、构型异构 顺反异构:双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构 产生顺反异构体的必要条件:构成双键的任何一个碳原子上 所连的两个基团要不同。 h>C-C< a≠b d≠e
烯烃的同分异构和命名 一、烯烃的同分异构现象 1、构造异构 碳架异构 位置异构:双键的位置不同引起的位置异构 官能团异构(与环烷烃) 2、构型异构 顺反异构 :双键两侧的基团在空间的位置不同引起的异构 a≠b 且 d≠e 产生顺反异构体的必要条件:构成双键的任何一个碳原子上 所连的两个基团要不同
C=C 顺丁烯 H2C CH3bp37°℃ 顺反异构体}构型异构 (立体异构体 CH3反丁烯 H2C bp088 顺反异构体的物理性质不同,因而分离它们并不很难。 烯烃的命名 1、烯烃系统命名法 烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似
H CH3 H H3 C CH3 H H H3 C 顺丁烯 反丁烯 (立体异构体) 顺反异构体 构型异构 C = C C = C bp0.88 ℃ bp 3.7 ℃ 顺反异构体的物理性质不同,因而分离它们并不很难。 二、 烯烃的命名 1、烯烃系统命名法 烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似
要点: 1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯 2、从最靠近双键(官能团)的一端开始,将主链碳原 子依次编号。 3、将双键的位置标明在烯烃(母体)名称的前面(只 写出双键碳原子中位次较小的一个)。 4、其它同烷烃的命名 主链选择 123456编号正确 CH2=C-CH2-CH CH3C=CHCH2CHCN3编号错误 cHo-cH2-CH (2)X CH3 CH3 2-乙基1-戌烯 2,5-二甲基2-己烯
1、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。 2、 从最靠近双键(官能团)的一端开始,将主链碳原 子依次编号。 3 、将双键的位置标明在烯烃(母体)名称的前面(只 写出双键碳原子中位次较小的一个)。 4、 其它同烷烃的命名。 要点: CH2 =C-CH2 -CH3 CH2 -CH2 -CH3 CH3 -C=CH-CH2 -CH-CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 6 4 3 2 1 (2) (3) (1) X X 编号正确 编号错误 主链选择 2-乙基-1-戊烯 2,5-二甲基-2-己烯
2、几个重要的烯基 烯基:烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团 IUPAC允许沿用的俗名 CH=CH 乙烯基 CH2CH=CH-丙烯基(1-丙烯基) CH2=CHCH2-烯丙基(2-丙烯基) CH2=C-异丙烯基 CH
2、几个重要的烯基 烯基 :烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。 IUPAC允许沿用的俗名 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基(1-丙烯基) CH2=CH-CH2 - 烯丙基(2-丙烯基) CH2= C– 异丙烯基 CH3
3、顺反异构体的命名 1)顺反命名法:既在系统名称前加一“顺”或“反” 庼式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 CH2 CH3 CHRCH C=C H H C=C Cl CH2CH 顺-2-戊烯 反3甲基3-己烯 顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼 此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。 Br、 H、 CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 C=C C C CH3 C=C CH2CH2CH3 CH3CH2 CH CH3 CH3
3、顺反异构体的命名 顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。 反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。 1) 顺反命名法: 既在系统名称前加一“顺”或“反” 字。 C H C CH2 CH3 H CH3 CH3 CH2 C H C H CH2 CH3 -2- 顺 戊烯 反-3- 甲基-3- 己烯 C 3 顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼 此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。 C C Br CH3 Cl H C C H CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 C C CH CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3 CH3 CH3