烯烃与HX和水的亲电加成 ●3 Stereochemistry -- OH OH 2 H OH2小 OH
一、烯烃与HX和水的亲电加成 3. Stereochemistry 由于碳正离子中间体的形成, X- 可以从 平面的两面进攻,因此得到外消旋的产物 如果烯烃中有手性中心,则将生成不等量 的非对映异构体(diastereomers)
烯烃与HX和水的亲电加成 ●思考题: 教材P17倒数第一行指出在环烯烃上的 加成有立体选择性,一般得到以反式加 成为主的产物,为什么?请通过构象分 析加以说明
一、烯烃与HX和水的亲电加成 思考题: 教材 P177倒数第一行指出在环烯烃上的 加成有立体选择性,一般得到以反式加 成为主的产物,为什么?请通过构象分 析加以说明
烯烃与HX和水的亲电加成 ●4. Rearrangement(重排) HBr the main product HC C
一、烯烃与HX和水的亲电加成 4. Rearrangement(重排) HBr B r the main product HCl C l H
烯烃与HX和水的亲电加成 5, Gas-Phase and solution-Phase Reactivity in the addition of HX ●当加成反应在水中进行时,由于溶剂化 作用可以稳定具有碳正离子性质的过渡 态,因此水溶液中的反应比气相快。 但是水中存在竞争反应
一、烯烃与HX和水的亲电加成 5. Gas-Phase and Solution-Phase Reactivity in the addition of HX 当加成反应在水中进行时,由于溶剂化 作用可以稳定具有碳正离子性质的过渡 态,因此水溶液中的反应比气相快。 但是水中存在竞争反应
烯烃与HX和水的亲电加成 e Competition between Nucleophiles H20 +cl H + HbO OH CI OH c
一、烯烃与HX和水的亲电加成 Competition between Nucleophiles H3 O + + Cl - H2 O H Cl - OH2 -H + H OH H C l