例:化合物2的α氢(红色酸性较强,试用共振论方法解释。 H3C-cH一C-ocH3 H3Co=c-cH→C-ocH3 比较相应的共轭碱1和2的共振式数目: 只有一个较 H3C-CH-C--OCH3 H3C一CH=C一OcH3 稳定的共振 式 H3co=c一CH一c-ocH3 H3CO→C一CH=c-ocH 有二个等价 2 的较稳定的 共振式(更 A H3Co-C-CH-C-OCH3 稳定)
例:化合物2的a氢(红色)酸性较强,试用共振论方法解释。 C CH C O H3CO OCH3 O H3C CH C O OCH3 H H 比较相应的共轭碱1’和2’的共振式数目: H3C CH C O OCH3 H3C CH C O OCH3 C CH C O H3CO OCH3 O C CH C O H3CO OCH3 O C CH C O H3CO OCH3 O 1 2 1’ 2’ 只有一个较 稳定的共振 式 有二个等价 的较稳定的 共振式(更 稳定)
5.共振论小结 共振式的写法,共振式的稳定性比较,共振式对杂化体的贡 献,共振式的数目与结构稳定性关系 共振论在有机化学上有重要的作用,能解释并预测一些有机 化合物的基本的化学性质。 共振论是一种理论,共振式是理论上存在的,无法测得。 共振论引入了一些人为规定,对某些化学现象尚不能给出满 意的解释
5. 共振论小结 ➢ 共振式的写法,共振式的稳定性比较,共振式对杂化体的贡 献,共振式的数目与结构稳定性关系 ➢ 共振论在有机化学上有重要的作用,能解释并预测一些有机 化合物的基本的化学性质。 ➢ 共振论是一种理论,共振式是理论上存在的,无法测得。 ➢ 共振论引入了一些人为规定,对某些化学现象尚不能给出满 意的解释