第四章鹵代烷与有机金属化合物(1) 主要内容 卤代烷的类型和命名 卤代烷的亲核取代,取代产物的类型 亲核取代反应的两种机理—SN1和SN2机理, 两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处 正碳离子,正碳离子的稳定性,正碳离子的重排
第四章 卤代烷与有机金属化合物（1） 主要内容 ◼ 卤代烷的类型和命名 ◼ 卤代烷的亲核取代，取代产物的类型 ◼ 亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理， 两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处 ◼ 正碳离子，正碳离子的稳定性，正碳离子的重排
第一部分卤代烷(本章重点) 卤代烷类型和命名 1.卤代烷通式:R一X(X=F,Cl,Br,1) R-CI, R-Br, R-l 性质接近 性质特殊 通常总称卤代烷 氟代烷
第一部分 卤代烷（本章重点） 一. 卤代烷类型和命名 1. 卤代烷通式： R X （ X = F, Cl, Br, I） R Cl , R Br , R I R F 性质特殊 氟代烷 性质接近 通常总称卤代烷
2.卤代烷的类型 一卤代·二卤代·多卤代 R RCH2-x R-CH-X R-C-X R 伯(一级)卤代烷仲(二级)卤代烷叔(三级)卤代烷 X Rc一R C-C R R RR 卤代烯烃 卤代芳烃 偕二卤代烷 邻二卤代烷 X与sp2碳相连 性质特殊
2. 卤代烷的类型 伯（一级）卤代烷 仲（二级）卤代烷 叔（三级）卤代烷 RCH2 X CH X R R C X R R R ⚫ 一卤代 ⚫ 二卤代 ⚫ 多卤代 卤代烯烃 卤代芳烃 偕二卤代烷 邻二卤代烷 C X R R X C X R R C R X R C R R C R X X X与sp2碳相连 性质特殊
3.卤代烷的命名 普通法和俗称: CH CH 3 CH3CH2 CH2 CH2Br CH2cHbCH--Br CH3CHCH2-Br 正丁基溴 仲丁基溴 异丁基溴 n-butyl bromide sec-butyl bromide isobutyl bromide 正溴丁烷 仲溴丁烷 异溴丁烷 CH CHaC-Br CHCI 3 三氯甲烷 叔丁基溴 氯仿, chloroform tert-butyl bromide 叔溴丁烷
CH3CH2CH2CH2 Br 正溴丁烷 CH3CH2CH Br CH3 仲溴丁烷 CH3C Br CH3 叔溴丁烷 CH3 正丁基溴 仲丁基溴 叔丁基溴 CH3CHCH2 Br CH3 异丁基溴 异溴丁烷 三氯甲烷 氯仿, chloroform n-butyl bromide sec-butyl bromide tert-butyl bromide isobutyl bromide CHCl3 3. 卤代烷的命名 ⚫ 普通法和俗称：
IUAC命名法 选取含卤素的最长碳链为主链 CH3 H CH3CH2 CHCH2 CH3 Br-CH2CH2CCH2 CH3 CH2 Br (S)-3-甲基-1-溴戊烷 2-乙基-1-溴丁烷 CH3CH3 bauu CHCI CHCH3 Cl CH2CH 反-1-氯甲基4氯环己烷 (R)-2,3-二甲基-3-氯戊烷
⚫ IUPAC命名法 选取含卤素的最长碳链为主链 CH3CH2CHCH2CH3 CH2Br 2−乙基−1−溴丁烷 CH2CH2CCH2CH3 CH3 H Br (S)−3−甲基−1−溴戊烷 Cl CH2Cl 反−1−氯甲基−4−氯环己烷 CH3 Cl CHCH3 CH2CH3 (R)−2,3−二甲基−3−氯戊烷 CH3